化合物结构鉴题目及答案.doc

1、有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答： （1）该化合物易溶于10％NaHCO3水溶液（A）， FeCl3反应(+)（B）， HCl-Mg反应(+)（C）， ?-萘酚－浓硫酸反应(-)（D）, Gibbs: 反应：(+)（E）; 氨性氯化锶反应(-)（F）。 ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。 各性质说明什么问题？ （2） 该化合物UV λmax (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 （I） AlCl3 270 395 （J） AlCl3/HCl 270 395 （K） NaOAc 279 312，378 （L） 各组数据说明什么问题？ （3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 给出什么结构信息？ （4）1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。 （5） MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。 （6） 推断并画出化合物结构式 （7） 化合物分子式 答案： 化学反应A-G 易溶于10％NaHCO3水溶液（A）， 具有7，4’－OH FeCl3反应(+)（B）， 具有酚羟基 HCl-Mg反应(+)（C）， 为黄酮类化合物 ?-萘酚－浓硫酸反应(-)（D）, 不是苷类 Gibbs: 反应：(+)（E）; 8位无取代 氨性氯化锶反应(-)（F）。 无邻二酚羟基 ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。 5位有酚羟基（3位没有） UV位移 H-L MeOH 267 340 (H)：黄酮类化合物，267 nm为II带，340 nm为I带 NaOMe 267 401,429 （I）：I带红移，有4’-OH AlCl3 270 395 （J）：与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基 AlCl3/HCl 270 395 （K）：I带红移55nm，有5-OH NaOAc 279 368 （L）：II带红移12nm，有7-OH IR 解析3200 cm-1羟基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯环 1H-NMR信号全归属 1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2’,6’), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3’,5’), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6); MS解析 MS: m/z: 270（分子离子峰，M＋）, 152（A1+）, 118（B1+） 或152（） 118（） 结构式 分子式 C15H10O5 2、有一黄色针状结晶，mp285-6℃(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。 UV λmax nm：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2； +MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0； +NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6； +NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 331.0； +AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0； +AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1HNMR (DMSO-d6) δppm：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8