有机化学课件62708.ppt

第一章 绪论 第一节、有机化合物和有机化学 第二节、有机化合物的分类 第三节、共价键理论 第四节、有机化学学习方法浅谈 研究有机化合物的一般步骤 (1)、分离提纯 方法：重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。 目的:保证达到应有的纯度。 (2)、纯度的检验 纯的有机物有固定的物理常数，如：熔点、沸点、比重、折射率等。 (3)、实验式和分子式的确定a、进行元素定性分析，找出分子中存在哪几种原子。b、进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目，即决定经验式（实验式）。c、测定分子量，确定各种原子的确实数目，给出分子式。 (4)、结构式的确定 根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等确定结构 (5)、人工合成 4、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢 sp3、sp2、sp轨道的比较 ???? sp3、sp2、sp杂化轨道的形状相似，都是轴对称。但其中S轨道成分不同，其能量和电负性都有差异，由它们形成的各种　σ键的强度不同，含s成分多的轨道能量低，电负性大。 2.分子轨道可以由分子中原子轨道波函数的线性组合（linear combination of atomic orbitals，LCAO）而得到。 几个原子轨道可组合成几个分子轨道，其中有一半分子 轨道分别由正负符号相同的两个原子轨道叠加而成，两核间 电子的概 率密度增大，其能量较原来的原子轨道能量低，有 利于成键，称为成键分子轨道（bonding molecular orbital）， 如σ、π轨道； 另一半分子轨道分别由正负符号不同的两个原子轨道叠加 而成，两核间电子的概率密度很小，其能量较原来的原子轨道 能量高,不利于成键,称为反键分子轨道（antibonding molecular orbital），如 σ*、π* 轨道。 (2) 键能 键能即键的平均解离能。 例如： (3) 键角 键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 (4) 键的极性和诱导效应 键的极性是由于成键原子的电负性(P11表1-4)不同 而引起的。例如： 键的极性用偶极矩(键矩)来度量： μ＝q×d [μ的单位：C·m(库仑·米)] q——正、负电中心的电荷 d ——电荷中心之间的距离 例：H—Cl CH3—Cl b. 分子的极性 键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如： c. 诱导效应 由于成键原子的电负性不同而引起的分子中电子云的 转移称为诱导效应(Inductive effect)。 例如，1-氯丁烷分子中的氯原子有吸电子诱导效应(-I)： 有机反应的类型 周环反应： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。 分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。 诱导效应的特点： ① 由电负性的不同而引起。 吸电子诱导效应— -I；给电子诱导效— +I； ② 沿σ-键传递，且随着碳链增长迅速减弱； 2~3 个C以后，诱导效应几乎为零。 ③ 用直箭头表示诱导效应引起的电子云的转移方向。 4. 共价键的均裂和异裂与有机反应的类型 (homolytic cleavage heterolytic cleavage) 均裂：共价键断裂时形成共价键的两电子平均分到形成共价键的两原子或基团上的断裂方式，称共价键的均裂。 产生均裂反应的条件： * 共价键本身多数为非极性共价键 *光照、受热（高温）、电磁辐射等外界条件 *自由基引发剂的引发 有自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。 异裂：共价键断裂时，形成共价健的两个电子，非均匀的分在形成共价键的两原子或基团上，形成带有一对电子的负离子和未带电子的正离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。 产生异裂反应的条件： *共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 *催化剂的作用 *多数是极性试剂作用的结果 *溶剂是极性的 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。 成键方向对分子结构的影响 104.5 ° 180° 107.3° C: 1S22S22Px12Py1 三、杂化轨道理论（hybrid orbital theory） 1931年，鲍林（Pauling L）提出原子轨道杂化理论。 ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 2S 2Px 2Py 2Pz SP3 相互影响、相互混合 碳原子轨道的这种转化过程成为