第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入.ppt

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 在我们的生活中，从染料、炸药、农药和医药的合成，到塑料、合成橡胶等高分子化合物的合成，再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成，有机合成无处不在影响着生活的各个领域，不断充实着我们的物质世界。 【思考】（1）有机化合物的合成需要解决哪些问题？ （2）有机化合物合成的关键是什么？ 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入 1.碳骨架的构建 任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的。 构建碳骨架是合成有机化合物的重要任务。 构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 （1）增长碳链 有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于 目标物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。 增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃 的取代反应就可用于增长碳链。 CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr CH3CH2CN CH3CH2COOH H2O,H+ 又如：溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃: CH3CH2Br+NaC≡CCH3 CH3CH2C≡CCH3 +NaBr 丙炔钠可用以下反应制得： 2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa+H2 利用羟醛缩合反应增加不定数目的碳原子： CH3C—H+H—CH2CHO CH3CH—CH2CHO 2-戊炔 液氨 OH- O OH （2）碳链缩短 烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应。 也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。 CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 2.官能团的引入与转化 (1)在碳链上引入卤原子的途径： 烃和卤素单质的取代反应；醇与卤化氢的取代反应； 烯烃、炔烃和卤素单质或卤化氢的加成反应。 (2)在碳链上引入羟基的途径： 卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解或烯烃、炔烃与水的加成反应；酯的水解反应。 (3)在碳链上引入羰基的途径： (4)在碳链上引入羧基的途径： 醇的氧化反应。 醇、醛的氧化反应；苯的同系物的氧化反应；酯的水解 反应。 如图表示的是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现某些官能团间的相互转化。 官能团间转化关系 【实例展示】 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入 1.碳骨架的构建 （1）增长碳链 （2）缩短碳链 2.官能团的引入与转化 （3）在碳链上引入羰基的途径 （4）在碳链上引入羧基的途径 （2）在碳链上引入羟基的途径 （1）在碳链上引入卤原子的途径 1.“绿色化学”要求在合成过程中，目标产物对反应物的 原子利用率达到100％，下列反应类型最符合的是（　 ） A.取代反应　　 B.加聚反应 C.氧化反应　　 D.消去反应 B