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课时30 常见有机反应
1 (2015·苏北四市一模)化合物C是制备液晶材料的中间体之一,它可由A和B在一定条件下制得:
+
A B C
下列说法正确的是( )
A. 每个A分子中含有1个手性碳原子
B. 可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基
C. 1 mol C最多可与4 mol H2发生加成反应
D. C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应
【答案】 C
【解析】 A分子中不含手性碳原子,A错误;物质B中含有的酚羟基也具有还原性,B错误;物质C中,苯环和醛基都能与H2发生加成反应,C正确;因为C中含有醛基,故能发生加成反应、氧化反应,含有酯基,能发生取代反应,但是不能发生消去反应,D错误。
2 有机物的结构简式如下图所示,它在一定条件下能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③酯化反应 ④氧化反应
⑤中和反应 ⑥消去反应 ⑦还原反应
A. ①③④⑤⑥⑦ B. ①③④⑤⑦ C. ①③⑤⑥⑦ D. ②③④⑤⑥
【答案】 B
【解析】 有机物中含有醛基和苯环,可以发生加成反应;含有羟基和羧基,可以发生酯化反应;含有羟基和醛基,可以发生氧化反应;含有羧基,可以发生中和反应;含有醛基,可以发生还原反应;不具备发生水解反应和消去反应的结构。
3 (2015·江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
化合物B的结构简式为 ;由C→D的反应类型是 。
【答案】 取代反应
【解析】 化合物A的分子式为C14H12O2,与B的分子式C14H14O2比较可知,A生成B的反应为醛基的(加氢)还原反应,即醛基被还原为醇羟基,故B的结构简式为;C生成D的反应为C分子中的Cl原子被—CN取代。
4. (2015·新课标Ⅰ卷节选)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下:
(1) ①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(2) C和D的结构简式分别为 、 。
【答案】 (1) 加成反应 消去反应
(2) CH3CH2CH2CHO
【解析】 A(C2H2)为乙炔,参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH发生加成反应生成B,由B催化反应后产物的结构可知B为;在酸性条件下水解生成C为,和D反应生成聚乙烯醇缩丁醛,可知D为CH3CH2CH2CHO。
5. (2014·江苏高考节选)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
A B C D
E 非诺洛芬
(1) 反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。
(2) 在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。
【答案】 (1) (2) ①③④
【解析】 (1) A→B发生取代反应,A中的溴原子被取代,结合X的分子式知X的结构简式是。
(2) 反应①是取代;反应②是羰基加成(还原);反应③是羟基被溴原子取代;反应④是溴原子被—CN取代;反应⑤是氰基水解,化学键发生变化,不是取代反应。
6. 有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:
+CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:
从B合成E通常要经过多步反应,其中最佳次序是( )
A. 水解、酸化、氧化 B. 氧化、水解、酸化
C. 水解、酸化、还原 D. 氧化、水解、酯化
【答案】 B
【解析】 根据I的结构简式和G的分子式知H为CH3CH(OH)COOH,E为,反推得到G为CH3COCOOH,F为CH3CH(OH)CHO,根据A的分子式及题给信息可推出A为,B为,由B→E,由于酚羟基易被氧化,故应是先将醛基氧化为羧基,然后溴原子在碱性条件下水解,最后酸化可得E。
7. (2015·南京二模)一种具有除草功效的有机物的结构简式如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A. 分子中含有2个手性碳原子
B. 能发生氧化、取代、加成反应
C. 1 mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
D. 1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
【答案】 BD
【解析】 分子中只有五元环上与O原子相连的C原子为手性碳原子,A错误;分子中含有酚羟基,且其邻、对位上含有H原子,故能发生氧化反应、取代反应,分子
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