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课时32 专题提升
1. (2015·新课标Ⅰ卷)A(乙炔C2H2)是基本有机化工原料。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体: (填结构简式)。
【答案】 HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、
【解析】 异戊二烯有两个不饱和度,乙炔也有两个不饱和度;与乙炔具有相同官能团,即含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体中只能含有1个碳碳三键,5个碳原子在一条链上,三键有2种位置:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3;有1个支链的只有一种结构:。
2. (2014·新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
②核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
请判断:
F的同分异构体中含有苯环的有 (不考虑立体异构)种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1的是 (写出其中一种的结构简式)。?
【答案】 19
或或
【解析】 由题中信息:D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106可推知D是乙苯,由反应条件和题中信息“核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢”依次推出E为,F为;分子式为C8H11N含有苯环的结构有:苯环上只有一个取代基,可以为—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)CH3、—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3;含有两个取代基,可以为—NHCH3和—CH3、—NH2和—CH2CH3、—CH2NH2和—CH3,两个取代基分别可以位于邻、间、对三种位置;还可以含有3个取代基,可以为—NH2、—CH3、—CH3,当两个甲基处于邻位时,氨基有两种可能的位置,当两个甲基处于间位时,氨基有3种可能的位置,当两个甲基处于对位时,氨基有1种可能的位置。所以F的同分异构体(除F外)的数目为5+3×3+2+3+1-1=19种。核磁共振氢谱有4组峰表示有4种氢原子,是比较对称的结构,原子个数比为6∶2∶2∶1的有
或或。
3. (2014·南京二模)有机物D的结构简式为
写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ. 含1个手性碳原子的α-氨基酸
Ⅱ. 苯环上有3个取代基,分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ. 能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】 、
【解析】 α-氨基酸分子中都含有结构,故该手性碳原子为与羧基相连的碳原子,由要求Ⅲ可知分子中含有(甲酸酯基),该基团直接连接到苯环上,且含有两个该基团,结合要求Ⅱ可知苯环上的三个H原子为两类H原子,则符合要求的同分异构体为
、。
4. (2015·苏锡常二模)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ. 能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6∶2∶1∶1
【答案】 或
【解析】 根据Ⅰ可知,分子中含有醛基,分子中没有酚羟基,分子中含有结构;由龙胆酸乙酯的结构简式以及Ⅱ可知,在该分子中含有4类H原子,且分别是6个、2个、1个、1个;由此可知分子中含有1个甲酸酯基,2个处于对称位置的CH3O—基团。
5. (2015·广东联考)香豆素是用途广泛的香料,其结构简式为。
Ⅴ是香豆素的同分异构体,写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式: 。
①苯环上只有两个处于对位的取代基 ②能使氯化铁溶液呈紫色 ③能发生银镜反应
【答案】
【解析】 1个香豆素分子除了苯环外有3个不饱和度、3个碳原子、2个氧原子,能使氯化铁溶液呈紫色说明分子中含有酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,1个羟基、1个醛基中各含有一个氧原子,醛基有一个不饱和度,则剩余的2个碳原子中含有2个不饱和度,即含有1个碳碳三键,结构简式为。
6. (2015·河北模拟)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质的结构简式: 。
①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种
③其中一个取代基为—CH2COOCH3
【答案】 、、
【解析】 由题中信息可推知 F的结构简式为,F有多种同分异构体,符合下列条件:①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团——酯基、碳碳双键;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种——取代基为对位;③其中一个取代基为—CH2COOCH3。所以符合条件的有、、。
7. (20
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