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人教版普通高中课程标准实验教科书《化学》 选修5 有机化学基础 第一章 第一节 有机合成 ----逆合成分析法 面料材质：100％聚酯纤维 里料材质：100％聚酯纤维 聚酯纤维(polyester fibre)是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维。工业化大量生产的聚酯纤维主要是用聚对苯二甲酸乙二醇酯制成的。中国的商品名为涤纶。是当前合成纤维的第一大品种。 资料卡片 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 请运用所学知识以乙烯为原料，其他无机试剂任选，设计合成草酸二乙酯的路线。并书写相应化学方程式 。 牛刀小试 重要的化工原料 （医药工业） C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 乙二酸二乙酯 (草酸二乙酯) 分析过程： O C-O-C2H5 C-O-C2H5 O C2H5-OH COOH COOH + CH2 CH2 CHO CHO CH2OH CH2OH CH2Br CH2Br CH2 CH2 基础原料 目标化合物 中间体 中间体 中间体 中间体 中间体 基础原料 合成路线： CH2 CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH C2H5-OH +H2O 催化剂/△ +Br2 +NaOH 水/△ +O2 Cu/△ +O2 催化剂/△ O C-O-C2H5 C-O-C2H5 O 浓H2SO4/△ 1967年科里提出“逆合成分析原理”,使有机合成方案系统化并符合逻辑。编制第一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)。获得1990年诺贝尔化学奖。 “逆合成分析法”与科里 伊莱亚斯· 詹姆斯· 科里 (Elias James Corey,1928--) 实践探索 试用逆合成分析法，以乙烯、对二甲苯为原料，其他无机试剂任选，设计合成聚对苯二甲酸乙二醇酯的路线。 分析过程： + 合成路线： +NaOH 水/△ +O2 Cu/△ +O2 催化剂/△ 浓H2SO4/△ COOH COOH CHO CHO CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH3 CH3 CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH2Cl CH2Cl CH2OH CH2OH CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH + Cl2 光照 +Cl2 +NaOH 水/△ 卡托普利 (Captopril)为血管紧张素抑制剂。共有10条合成路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，各步反应的产率如下： 学与问 ——多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 总产率计算 “ 绿色合成” 原则 2、步骤：尽可能少，较高产率。 3、操作：简单、条件温和、易于实现。 1、原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明） 请回答(1)写出A、B的结构简式 (2)在合成路线中设计反应③和⑥的目的是　　　 CH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ 官能团 的保护 CH3 Cl COOC2H5 H3CO 学以致用 CH3 OH CH3 OCH3 COOH OCH3 现代有机合成之父伍德沃德Robert B. Woodward ( 1917-1979 ) 伍德沃德最高的成就 ----维生素B12的合成 作业： 1、结合教材、学案整理本节笔记； 2、完成学案。 用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成 逆合成分析： + 2H2O 环乙二酸-2-丁烯二酯 学以致用 NaOH C2H5OH NaOH 水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH 水 * *