《第四节 有机合成》1、2课时PPT课件.ppt

我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 （1），引入碳碳双键的方法。 （2），引入卤素原子的方法。 （3），引入羟基的方法。 思考： 如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2， 3，HO-CH2CH2-OH 课堂小结 例题：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： * * 古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 思考与交流 3.官能团的引入方法 ①引入“C=C”双键 1）某些醇的消去 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 2）某些卤代烃的消去 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 3）炔烃不完全加成 CH≡CH + HBrCH2=CHBr 催化剂 △ CH=CH + H2CH2=CH2 Ni △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2CH3Cl+ HCl 光照 催化剂 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl CH=CH + HClCH2=CHCl 催化剂 C2H5OH + HBrC2H5Br + H2O △ ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2OCH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOHC2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ CH3CH-CH3 Br CH3-COOH CH3CH2CH2-Br CH3CH2-Br 4.官能团的转化： ——包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1).官能团种类变化：CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3(3).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (2).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br HO-CH2CH2-OH 注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法有机合成的过程 有机合成的方法？ 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 作业： 课后习题：1, 3 谢谢指导 OCH3 COOH CH3 OH 基础 原料 辅助原料1 副产物1 副产物2 中间体1 中间体2 辅助原料3 辅助原料2 目标 化合物 3、有机合成的过程示意图 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化请回答（1）写出A、B的结构简式及（2）标明①、⑤反应类型 （3）在合成路线中设计反应③和⑥的目的是　　　 CH3 Cl COOC2H5 H3CO CH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ 官能团的保护 OCH3 COOH CH3 OH CH3 OCH3 二、有机合成的方法： 1、正向合成分析法：（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料 中间体1 中间体2 目 标