有机合成66128.ppt

学习目标： 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 二、必备的基本知识官能团的引入官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入有机合成基础知识 （1）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化的关系网络图 （2）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图三、有机合成的技巧 R—XR—OHRCHO RCOOH 2.官能团数目的变化CH3CH2OHHOCH2CH2OH3. 官能团的位置改变CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3 麻黄碱 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 叶绿素分子的结构式 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 卡托普利、青霉素 用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 四、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 四、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 2、逆合成分析法： 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 2、逆合成分析法： 设计合成路线的关键： 1、目标化合物分子的碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 有机合成的思路： 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 第四节有机合成名 称 结 构 化学反应 双 键－ C ＝ C －叁 键 － C ＝ C －苯 环羟 基－ OH醛 基O－ C － H羧 基O－ C － OH酯 基O－ C － O － R 、聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 H2SO4 Δ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 催化剂 加热 (CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH 催化剂 Δ 官能团引入 2.醛.酮加氢气 3.卤代烃水解 4.酯的水解 1.烯烃加水 CH3CH=O+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ NaOH CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O △-X的引入 CH2=CH2+HBr CH3CH2Br △ CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O △ C6H6+Br2C6H5Br+HBr Fe 1.烃与X2的取代 2.不饱和烃与HX、X2的加成 3.醇与HX的取代、CH4+Cl2 光 CH3Cl+HCl 官能团引入 -C=C-或-C=O的引入 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O Cu △ CH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓硫酸170℃ CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH醇△ 1.醇与卤代烃的消去反应 2.醇的氧化 官能团引入 1）某些醇的消