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必备的基本知识官能团的引入官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 官能团的保护 * 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成： 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 一、有机合成的过程 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （1）卤代烃的消去 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 2、怎样在有机化合物中引入羟基？ （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 三种方法 四种方法 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？ （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 思考与交流 4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 思考与交流 （二）官能团的衍变 RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3 2. 通过某种化学途径增加官能团CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2 ClCH2CH2Cl CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 三、有机成环反应规律 1. 形成环酯 【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为： BrCH2-CH=CH-CH2Br HOCH2-CH=CH-CH2OH HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH CH3OOC-CH=CH-COOCH3 A B C D E 问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？ 【思考与交流】 问：（1）A、B、C的结构简式 （2）设计（1)、(2)两步的目的是什么？ 【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下： Cl2 CH3CH2OH CH3I HI (1) (2) CH3— A CH3— —OH CH3— —OCH3 B C CH3CH2OOC— —OH 思考与交流 【例3】 用2-丁烯、乙烯为原料合成以下物质请设计合成路线 采用逆合成分析： O O NaOH C2H5OH 逆合成分析： + NaOH水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 【例4】 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 例5：选择适宜的合成路线 例6：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 * * *