有机合成67853.pptVIP

在有机合成中经常涉及某些官能团（特别是羟基、醛基和氨基等）的保护！！！《课时达标训练》训练6、7 * * 有机合成的意义：1、可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 2、可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 3、可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 * 有机合成的意义：1、可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 2、可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 3、可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明 人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素 1945年的诺贝尔生理和医学奖有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美] 伍德沃德 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；醛（酮）的还原；酯的水解。 3、引入卤原子的三种方法： 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代； 烯烃（或炔烃）的加成；醇与HX的取代。 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下： 3.有机合成遵循的原则 体会一： 有机合成的基础：熟悉有机化合物 官能团之间的相互转换。 浓新法和旧法相比，优点是() A.原料都是无毒的 B.原料无爆炸危险 C.原料都是基础原料 D.没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是 (CH3)2C==O+HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 20世纪90年代新法合成的反应是 CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3Pt 体会二：有机合成选择步骤较少的合成路线，且产率较高；满足“绿色化学”的要求。 D 【小结】有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得； 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）选择步骤较少的合成路线，且产率较高； 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现； 4）满足“绿色化学”的要求。 练习 利用煤及石油化工中易得的廉价原料CH2=CH2，设计的合成路线 (无机试剂任选） 防冻液 二、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 目标化合物 中间体1 中间体2 正向合成分析法示意图 【例1】 工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下图所示：（反应条件未全部注明） 2、逆向合成分析法（又称逆推法） 中间体2 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 【例2】 PMAA是一种“智能型”高分子，可用于生物制药中高分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线，请写出A、B、C、D、E的结构简式 用2-丁烯、乙烯为原料设计物质:的合成路线（无机试剂任选） * * 有机合成的意义：1、可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 2、可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 3、可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 * 有机合成的意义：1、可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 2、可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 3、可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 * *