有机合成65210.ppt

基础原料 中间体 一、有机合成的过程： 分析目标产物与原材料的结构变化（从原料到产品在结构上的变化） ①碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化 必备的基础知识 碳骨架的衍变 官能团的衍变 各类烃及衍生物的主要化学性质： 碳骨架的变化 增长碳链或增加碳原子 增长碳链或增加碳原子 加聚反应 醇分子间脱水 酯化反应 缩短碳链或减少碳原子 烷烃高温分解（裂化、裂解） 苯的同系物被KMnO4(H+)氧化 酯的水解 形成环状结构 烯烃分子间加成 醇分子间脱水 酯化反应 官能团的引入 引入 —OH 引入 —X 引入 C=C 引入 —CHO 引入 —COOH 引入 —COO— 4、引入—CHO的方法 醇氧化 乙烯氧化法 2CH2=CH2 + O2 5、引入—COOH的方法 RCOOR′+ H2O 1. 不同官能团间的转换RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOH RCH2COOCH32.通过某种途径使一个官能团变为两个CH3CH2OHHOCH2CH2OH3. 通过某种途径使官能团的位置改变CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3 以乙烯为主要 有机原料合成 二、有机合成的方法 正向合成分析法（顺推法） 逆向合成分析法（逆推法） 2、逆向合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 以乙醇或乙烯为原料，合成乙二酸乙二酯 逆合成分析法 设计合成路线的关键 1、目标化合物分子的碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 有机合成遵循的原则 1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染 2、步骤：最少，产率最高 3、路线：要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 总产率计算——多步反应一次计算 2005年高考题 有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 （1）A可以发生的反应有（）①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）B分子所含官能团的名称是、。 （3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。 （4）由B制取A的化学方程式是。 （5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取： 天门冬氨酸的结构简式是。 答案：（1）①③④（2）碳碳双键，羧基 2006年高考题 25（15分）有机物A为茉莉香型香料。 （1）A分子中含氧官能团的的名称是。 （2）C的分子结构可表示为（其中R和R ’的代表不同的烃基） (3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′OH为类别属于。 (4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是。 (5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是。 （6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R ’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有种。 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 乙二酸乙二酯： 1 2 3 4 5 6 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？ 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+ CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CHO 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 HO-H H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率=