汪小兰有机化学课件(第四版)11取代酸.ppt

* 1. 羟基酸 2. 羰基酸 第十一章 取代酸 Ⅰ 羟基酸 醇酸：羟基连在脂肪烃上。 酚酸：羟基连在芳香酸的芳环上。 一、命名：以羧酸为母体，羟基为取代基，方法同羧酸的命名。 许多羟基酸都有俗名。 乳酸 2-羟基丙酸 酒石酸 2,3-二羟基丁二酸 当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名 水杨酸 邻羟基苯甲酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 二　物理性质 酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。 能与水形成氢键，故能溶于水。 羟基为吸电子诱导效应。 三、化学性质 1. 酸性 pKa： 3.86 4.51 4.88 ＞ ＞ 2.α-羟基酸的氧化（土伦试剂可以氧化）　 　　α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸 3. α-羟基酸脱羧反应 稀H2SO4 △ CH3CHO + HCOOH α-羟基酸 4. 脱水反应 交 酯 + －H2O △ β-羟基酸 α,β - 不饱和羧酸 －H2O △ γ-羟基酸 -OH、-COOH位置再远脱水生成聚酯。 γ -内酯 －H2O △ δ-羟基酸 δ -内酯 －H2O △ Ⅱ 羰基酸 一　命名 含羰基和羧基的最长碳链为主链。 从离羰基最近的羧基开始编号，叫某醛酸或某酮酸。 标出酮基的位置。也可用α、β、γ等表示羰基的位置 １　乙醛酸 由于羧基的吸电子诱导效应，羰基能与水作用生成结晶状水合乙醛酸（HOOCCH(OH)2)。 可发生歧化反应。 2 丙 酮 酸 有机体内糖代谢的中间产物。可有乳酸氧化，也可有酒石酸失水、失羧。 脱羧或脱去CO生成乙醛或乙酸 丙酮酸易被氧化，得到乙酸，放出CO2。 3 乙酰乙酸 有机体内脂肪代谢的中间产物。易失羧，β—酮酸的共性： 4 乙酰乙酸乙酯 （2）成酸分解：浓碱 乙酰乙酸乙酯的分解反应 （1）成酮分解：稀酸（稀碱） 乙酰乙酸乙酯的互变异构 碱性条件下，有利于烯醇存在，特殊条件下，可分离出烯醇。 能与FeCl3溶液发生显色反应，使溴水褪色，与钠反应。 *