浙江工业大学有机化学第2单元.ppt

(2). 卤化的反应机理 五、烷烃和环烷烃的化学性质 五、烷烃和环烷烃的化学性质 (3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 五、烷烃和环烷烃的化学性质 自由基的稳定性顺序为： 五、烷烃和环烷烃的化学性质 五、烷烃和环烷烃的化学性质 H 的反应活性：叔氢 仲氢 伯氢 甲基氢 五、烷烃和环烷烃的化学性质 (4) 反应活性与选择性 卤素的活性: F2 Cl2 Br2 I2 a. 反应活性 b. 选择性 五、烷烃和环烷烃的化学性质 卤素的选择性: F2 Cl2 Br2 I2 b. H 的反应活性： 叔氢 仲氢 伯氢 甲基氢 a. 自由基的稳定性顺序为： c. 卤素的活性: F2 Cl2 Br2 I2 d. 卤素的选择性: F2 Cl2 Br2 I2 哪种构象更稳定？ 练 习 2. 氧化反应 (oxidation reaction) 五、烷烃和环烷烃的化学性质 不完全燃烧 完全燃烧 甲醛，福尔马林 制造肥皂 五、烷烃和环烷烃的化学性质 3. 异构化反应 (isomeration reaction) 由一个化合物转变成其异构体的反应叫做异构化反应 炼油工业中利用异构化反应，使石油馏分中的直链烷烃异化为支链烷烃以提高汽油质量(辛烷值). 4. 裂化反应 (cracking reaction) 五、烷烃和环烷烃的化学性质 裂化反应后得到较低级的烷烃，也含有烯烃和氢 重要的化工原料 五、烷烃和环烷烃的化学性质 5. 小环环烷烃的加成反应 a. + H2 难 ! b. + Br2 (addition of bromine) : (addition of hydrogen) 五、烷烃和环烷烃的化学性质 c. + HBr (addition of hydrogen halide) 环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间 卤化氢的加成时，氢加在含氢多的碳原子上，卤素加在 含氢少的碳原子上 烷烃和环烷烃的命名； 烷烃(乙烷，丁烷)和环烷烃(环己烷)的构象异构； 烷烃和环烷烃的结构对其物理性质的影响； 烷烃自由基取代反应机理及影响因素； 小环烷烃的加成反应。 总 结 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 P44: 2.10 (2, 4) P45: 2.12 (1, 3, 5) P60: （一）1，3，5，7，9；（二）2；七；八；九；十三； 十四；十五 本章作业： * 四个SP3杂化轨道的对称轴分别指向正四面体的四个顶点，对称轴彼此间的夹角109.5°。因此在空间取向上四个SP3杂化轨道呈现一个正四面体 杂化轨道 (Orbital hybrids) 碳原子的SP3杂化轨道 杂化轨道 (Orbital hybrids) (b) 碳原子轨道的SP2杂化 一个2S轨道和两个2P轨道进行杂化， 形成三个能量相等的SP2杂化轨道 SP2杂化轨道 (1/3 s 和 2/3 p 轨道的成分） 杂化轨道 (Orbital hybrids) 碳原子的SP2杂化轨道 三个SP2杂化轨道的对称轴分别指向等边三角形的三个顶点， 对称轴间的夹角为120°，因此在空间取向上三个SP2杂化轨 道呈现一个平面三角形。而未参与杂化的一个P轨道与此平 面处于垂直取向。 杂化轨道 (Orbital hybrids) (c) 碳原子轨道的SP杂化 SP杂化轨道 (1/2 s 和 1/2 p 轨道的成分） 一个2S轨道和一个2P轨道进行杂化， 形成两个能量相等的SP杂化轨道 杂化轨道 (Orbital hybrids) 碳原子的SP杂化轨道 两个SP杂化轨道的对称轴间的夹角为180°因此在空间取向 上两个SP杂化轨道呈现一条直线。而未参与杂化的两个P轨 道互相垂直，并且垂直于SP杂化轨道。 三、烷烃和环烷烃的结构 1.σ键的形成及其特性 原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道，称为σ轨道。σ轨道上的电子称为σ电子。σ轨道构成的共价键称为σ键。 在甲烷分于中，已知碳原子为sp3杂化，C—Hσ键是由碳原子的sp3杂化轨道与 氢原子的1s轨道在对称轴的方向交盖而成。 碳为SP3杂化， C-H σ键， 键角 109o28′ 烷烃： 在乙烷分子中，C—Hσ键也是由碳原 子的sp3杂化轨道与氢原于的1s轨道在 对称轴的方向交盖而成。C—Cσ键是 由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道在 对称轴的方向交盖而成 三、烷烃和环烷烃的结构 甲烷 (methane) 乙烷 (ethane) 其他烷烃上碳原子所连接的四个原子或原子团并不完全相 同，因此每个碳上的键角并不完全相同。除乙烷外，烷烃分子 的碳链并不排布在