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 第七章含氧有机化合物.ppt

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用化学方法鉴别:1,2-丙二醇和1,3-丙二醇 简单的羧酸主链碳原子编号时,也可用希腊数字表示取代基的位置,即与羧基直接相连的碳原子的位置为α,依次为β、γ、δ。 醇与酸作用生成酯的反应 主要掌握:1. 概念 2. 俗名 3. 化学性质 第三节 羧酸和取代羧酸 乌梅别名酸梅、黄仔、合汉梅、干枝梅,为蔷薇科落叶乔木植物梅的近成熟果实,经烟火熏制而成。梅子中含儿茶酸能促进肠蠕动,因此便秘之人宜食之。梅子中含多种有机酸,有改善肝脏机能的作用,故肝病患者宜食之。梅子中的梅酸可软化血管,推迟血管硬化,具有防老抗衰作用 . 柠檬酸, 苹果酸等 覆盆子(学名:Rubus idaeus)是一种蔷薇科悬钩子属的木本植物,是一种水果,果实味道酸甜,补肾壮阳的作用 。 有机酸,维生素C,糖类等 五味子,俗称山花椒、秤砣子、药五味子、面藤、五梅子等.富含有机酸,维生素、类黄酮。 最早列于神农本草经上品,中药功效在于滋补强壮之力 .保护人体五脏-心、肝、脾、肺、肾 羧酸 取代羧酸 羟基酸 卤代酸 氨基酸 酮酸 有机酸 一、 羧酸 羧基官能团 羧酸:分子中含有羧基的有机物。 H-COOH 甲酸 (一)羧酸的分类和命名 1、分类 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH 按照羧酸分子中烃基的种类 脂环酸 根据脂肪烃基的饱和与否,分为: 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 CH3CH2CH2COOH CH3CH=CHCOOH 根据分子中羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 2、命名 (俗名和系统命名法) (1)俗名: HCOOH 甲酸 (蚁酸) CH3COOH 乙酸 (醋酸) COOH COOH 乙二酸 (草酸) 丁二酸 (琥珀酸) CH3-(CH2)16-COOH 十八碳酸 (硬脂酸) CH3-(CH2)14-COOH 十六碳酸 (软脂酸) 高级脂肪酸 (2) 系统命名法 a、饱和脂肪酸:选含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子数目称为“某酸”,编号从羧基碳原子开始,用阿拉伯数字表示取代基的位置,将取代基的位次和名称写在主链名称之前。 注:羧基一定位于链端,所以不再 标明其位次。 3-甲基丁酸 1 2 3 4 ?-甲基丁酸(3-甲基丁酸) α β γ 主链碳原子数大于10时,母体名称需在中文数字后加上“碳”字。 CH3-(CH2)14-COOH 十六碳酸 b、二元羧酸: 选包含两个羧基的最长碳链为主链,根据主链碳原子数目称为“某二酸” 乙二酸(草酸) 丁二酸(琥珀酸) b、不饱和羧酸: 选择含有不饱和键和羧基的最长碳链为主链,根据主链碳原子数目称为“某烯酸”或“某炔酸”,从羧基开始编号,把不饱和键的位置写在“某”字之前。 3-甲基-4-戊烯酸 9,12-十八碳二烯酸 (亚油酸) 或 9,12 -十八碳二烯酸 芳香羧酸和脂环羧酸: 把芳香环或脂肪环作为取代基。 环己基甲酸 苯甲酸 羧酸 酰基 羧酸去掉其羧基中的羟基,所余下的基团称为酰基。 CH3C— 乙酰基 O CH3C-OH 乙酸 O HC-OH 甲酸 O HC—甲酰基 O 根据原来羧酸名称,命为“某酰基” 卤代反应 或酸 α-卤代醛或酮 活泼甲基 (三卤甲烷) 称卤仿反应 此反应 羰基碳原子上至少连有一个甲基的醛酮(乙醛或甲基酮)在碱溶液中与卤素反应,则生成卤仿,此反应为卤仿反应。 现象:黄色CHI3沉淀 碘仿反应 试剂:I2+NaOH [O] 鉴别具有下列结构的化合物 ?反应应用: α-甲基醇 乙醛、甲基酮 (1) CH3CH2OH (2) CH3CHO (3) CH3CH2CHO (4) CH3CH2CH2OH 判断下列化合物是否能发生碘仿反应 是 否 是 否 是 是 是 否 是 是 3.还原反应 醛、酮分子中的羰基在金属催化剂(Pt、 Ni、Pd)的作用下,可加氢还原为相应的醇,此反应称为催化氢化反应。 醛 伯醇 酮 仲醇 醛 伯醇 CH3CHO CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH3CCH3 O 酮 仲醇 醛易被弱氧化剂氧化成酸,酮不易被氧化。 (二)醛的特殊性质 可区别醛和酮 1、醛与弱氧化剂的反应 (醛是强还原剂) (1)与Tollens(托伦)试剂作用 (硝酸银的氨溶液) 所有的醛都能反应,酮不能反应。 ?反应应用: 鉴别醛 (2)与班氏试剂反应 (CuSO4,碳酸钠,柠檬

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