有机化学(环境14)-4芳烃(单环芳烃).ppt

有 机 化 学Organic Chemistry 山东大学化学与化工学院 刘嘉丽 * C H 2 C H 3 C H C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H 2 苯系芳烃 非苯芳烃 单环芳烃 多 环 芳 烃 联 苯 稠环芳烃 多 苯 代 脂 烃 苯 乙 苯 异 丙 苯 苯 乙 烯 联 苯 对 三 联 苯 萘 蒽 二 苯 甲 烷 环 戊 二 烯 负 离 子 环 庚 三 烯 正 离 子 薁 芳 烃 第4章 芳 烃 （Aromatic Hydrocarbon） * 第1节 单环芳烃 §1 芳烃的同分异构和命名 §2 苯的结构 §3 单环芳烃的物理性质（略） §4 单环芳烃的化学性质 §5 苯环上亲电取代反应的定位 规律及应用 * §1 芳烃的命名 1.1　单环芳烃常以苯环为母体，支链作为取代基，遵循编号原则： C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H 3 1-甲基-2-乙基苯 1,3-二甲苯 1.2　当苯环上有不饱和键或复杂基团时，苯作取代基： C H 3 C H C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H C C H C H 3 C H 3 2-甲基-4-苯基戊烷 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 –CH3 CH2–CH2–CH3 –CH3 1,2-二甲基-3-丙基苯 CH=CH2 苯乙烯 C?CH 苯乙炔 * 1.3 芳基的命名：芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基。 苯基 (Ph） 苄基( Bz) 2-甲苯基 3-甲苯基 4-甲苯基 1.4 芳烃衍生物的命名： –COOH –SO3H O –C–OCH3 –C–Cl O –C–NH2 O –C–H O –C–CH3 O –CN –OH –NH2 –Cl –NO2 –CH=CH2 苯甲酸 苯磺酸 苯甲酸甲酯 苯甲酰氯 苯甲酰胺 苯甲腈 苯甲醛 苯乙酮 苯酚 苯胺 苯乙烯 甲苯 氯苯 硝基苯 –CH3 苯环是取代基 苯环是母体 –A (一取代物) (—Ph) 苯环上有多个不同的基团——确定母体官能团，排在前面优先考虑，并使其处于最小位置，再按照最先碰面、先小后大原则编号。 Cl CHO NO2 Br COOH CH3O 2-氯苯甲醛 3-硝基-1-溴苯 2-甲氧基苯甲酸 CH3 2-甲酰基-3-氯苯磺酸 1-甲基-3-硝基-5-溴苯 4-甲氧基-1,3-苯二甲酸 COOH SO3H 注意：基团的书写以“次序规则”为序，先小后大。 －COOH、－SO3H、－COOR、－COCl、－CONH2、－CN、－CHO、C=O、－OH、－NH2、 —Ph、－R、－Cl、－NO2 实验测定：平面分子，完全对称；每一个键角：120°；每一个C—C键长：0.140nm H H H H H H 凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。 ?- ? 共轭体系 离域使分子内能降低，使体系趋于平均化，更稳定。 §2 苯的结构 * §4 单环芳烃的化学性质 4.1 亲电取代反应 　　反应机理－－亲电取代机理 　　反应类型－－六大亲电取代反应 　　1. 卤化反应 2. 硝化反应 3. 磺化反应 4. 傅-克烷基化反应 5. 傅-克酰基化反应 　　6. 氯甲基化反应 4.2 加成反应 4.3 氧化反应 合成芳香 族化合物 亲电取代定位规律 4.1 亲电取代反应 学习重点：(1)反应机理——亲电取代反应 (2)一取代反应的产物和进攻基团 (3)再取代反应的位置和反应条件 卤化 硝化 磺化 烷基化 酰基化 氯甲基化 –X –NO2 –SO3H –R –C–R －CH2Cl O 一取代苯 二取代苯(o,m,p) A+ A B B B B+ A A A + + 取代试剂： ①卤化反应 FeX3 + X2 　　FeX4- + X+ –X + X2 卤苯 FeX3 或Fe + Cl2 FeCl3 + 催化剂：FeX3 、Fe、AlCl3等 卤素活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2 底物活性：烷基苯苯卤代苯 光 Cl2 CH3 CH2Cl ②硝化反应 HNO3+H2SO4 50~60℃ –NO2 HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4 + + - 硝基苯 浓 浓 H N O 3 , H 2 S O 4 C 0 3 0 硝化剂：浓HNO3 + 浓H2SO4（简称混酸） 底物活性：烷基苯苯硝基苯 ③磺化反应 H2SO4 70~80℃ –SO3H 2H2SO4 SO3 + H3O + HSO4 + -