有机化学知识总结(改).docx

选修5《有机化学基础》知识点整理 一、物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶：乙醇、乙二醇、丙三醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸。（3）具有特殊溶解性的：苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：液态烃、一氯代烃、苯、酯（包括油脂）、汽油。（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯、CCl43．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃（注意：新戊烷[C(CH3)4]为气态）② 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl）、一溴甲烷（CH3Br）、氯乙烯（CH2==CHCl）、甲醛（HCHO）、氯乙烷（CH3CH2Cl）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。4．有机物的气味特殊气味：苯、苯酚刺激性气味：甲醛、乙醛、乙酸香味：乙醇、低级酯5.挥发性：苯、乙醇、乙醛、乙酸。二、各类烃的化学性质：类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质燃烧；光照下与X2发生取代反应； 加成反应；氧化反应（燃烧、被酸性KMnO4溶液氧化；加聚反应加成反应；氧化反应（燃烧、被酸性KMnO4溶液氧化；加聚反应跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应、氧化反应三、烃的衍生物的化学性质：类别通 式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃饱和一卤代烃：R—XCnH2n+1X（n≥1）卤原子—XC2H5Br1.与NaOH水溶液共热发生水解反应生成—OH2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成不饱和键醇饱和一元醇： R—OHCnH2n+2O（n≥1）醇羟基—OHC2H5OH羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。羟基所连碳的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应。羟基所连碳上有氢原子才能被催化氧化1.取代反应: 与活泼金属反应生成H2；跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤 代烃；分子间脱水成醚；酯化反应2. 消去反应：3. 氧化反应：燃烧、催化氧化醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（乙醚）性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚羟基与苯环直接相连酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连，羟基与苯环相互影响。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 5.与H2加成 6.能缩聚醛饱和一元醛：CnH2nO（n≥1）醛基HCHOHCHO相当于两个—CHO能与H2加成。与H2加成为醇（还原反应）2.氧化反应：被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮CnH2nO（饱和一元酮，n≥3）羰基有极性、能加成1.与H2发生加成反应2.不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸CnH2nO2 （饱和一元羧酸，n≥1）羧基受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能与H2加成。1.弱酸的通性2.酯化反应3.能与—NH2反应生成酰胺(肽键)酯CnH2nO2 （n≥2）酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂水解反应氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH等—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+1.两性2.成肽反应蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶四级结构1.两性 2.水解3.盐析 4.变性5.颜色反应（含有苯基的蛋白质）糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖蔗糖、麦芽糖、淀粉(C6H10O5) n纤维素[C6H7O2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.油脂的氢化归纳总结：1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质① 通过加成反应使之褪色： 、—C≡C—② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。）③ 通过氧化反应使之褪色：—CHO④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质、—C≡C—、酚—OH、醇—OH、—CHO、与