第六章 烃的衍生物教案(人教版).doc

第六章 烃的衍生物复习课 第一节 溴乙烷 卤代烃 一、有关概念 1、烃的衍生物：烃分子中的被其他原子或原子团取代而衍变成的物质称为烃的衍生物C、H元素外，还有O、X（卤素）、N、S等元素中的一种或几种，如初中化学里学过的甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）、乙酸（CH3COOH）及上一章已提到的一氯甲烷（CH3Cl）、硝基苯（C6H5NO2）、苯磺酸（C6H5SO3H）等都属于烃的衍生物。烃的衍生物的种类很多，本章将分别以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为代表物，着重介绍卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等衍生物的一些性质和用途。 2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团 在烃的衍生物中，取代氢原子的其他原子或原子团，影响着烃的衍生物的性质，使其具有了不同于相应的烃的特殊性质。例如，乙烷是不溶于水的无色气体，沸点较低；但乙醇却是可与水无限混溶的液体，沸点相对较高。在化学性质方面，乙醇与乙烷相比，也有其明显的特性（将在本章第二节中介绍）。卤素原子（—X）、羟基（—OH）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）等都是官能团，烯烃和炔烃中分别含有的C=C和C≡C也是官能团。 3、卤代烃烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。 根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。根据分子中卤素原子的数目，可分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基种类的不同，可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等C2H5Br，结构式为：结构简式为：CH3CH2Br，可以看做乙烷分子里的一个H被Br取代后的产物。 2、物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3、化学性质： (1)水解反应：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr ①反应条件：强碱的水溶液 ②NaOH的作用：与生成的HBr反应，降低HBr的浓度，促进C2H5Br的水解平衡向右移动。(不是催化剂。) ③溴乙烷水解的实质是与碳相连的溴原子在碱性条件下被—OH取代。 (2)消去反应： 溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯： + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和化合物的反应。 反应条件：强碱的醇溶液，加热 CH3CH2Br在NaOH的水溶液和NaOH的醇溶液中分别进行取代反应和消去反应，表明在有机化学反应中介质条件对产物有影响。 思考： （1）如何用溴乙烷制1，2—二溴乙烷 （2）如何用溴乙烷制取乙二醇，如何制取乙炔? 三、卤代烃 1、卤代烃的分类： ①根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃CF2=CF2 )、氯代烃( CHCl3 CH2=CHCl CCl4)、溴代烃( CH3CH2Br 、碘代烃CH3I)等。根据分子中卤素原子的数目，可分为一卤代烃CH3Cl CH2=CHCl)和多卤代烃CF2=CF2 )。根据烃基种类的不同，可分为饱和卤代烃即卤代烷烃CHCl3 CH3CH2Br)、不饱和卤代烃即卤代烯烃CH2=CHCl)和卤代炔烃、卤代芳香烃)等2、卤代烃的命名原则：卤代烷烃的命名是选择含卤原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。从靠近卤原子的一端编号以确定支链及卤原子的位置，取代烃基的名称在前，卤原子在后。如： (1-溴丙烷) (2-溴丁烷) (2，3-二甲基-3-溴戊烷) (溴甲苯) (对溴甲苯) 3、卤代烃的同分异构： 卤代烃的异构是在烷烃异构的基础上，再考虑卤原子的位置异构（注意：卤原子为一价基团） (1)一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题（对称轴）等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况： ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）2)二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位： (3)多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想） 如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 [练习]C4H7Cl与C3H6Cl2各有几