第六章色谱和波谱(nmrms)120301.ppt

3)自旋裂分与偶合常数 a b c b c a 同碳偶合与远程偶合 — 质子间的自旋偶合一般是指相隔3个键的两组质子间的偶合 (3Jab)。 — 相同碳原子上的两个不等价质子会发生同碳偶合 (geminal coupling, 2Jab)。 —相隔超过3个键的两组质子间的偶合称远程偶合 (long distance coupling, 4Jab) — 源于共轭效应 3)自旋裂分与偶合常数 Ha and Hb will split each other 3）自旋裂分与偶合常数 3. 核磁共振氢谱 1H NMR谱中的峰面积 (peak area) 正比于等价质子的数目 用积分曲线表示峰面积。积分曲线的高度与峰面积成正比关系。 例1：乙醇CH3CH2OH 3 组质子的积分曲线高度比为 3：2：1 例2：对二甲苯 甲基与苯环质子的积分曲线高度比为 3：2 4) 积分曲线 (integration line) 3. 核磁共振氢谱 4) 积分曲线 5) 1H NMR谱图的解析 3. 核磁共振氢谱 识别出杂质峰（如溶剂峰等） 根据积分曲线确定各组峰的相应质子数 根据化学位移推测各组质子的类型 根据偶合裂分情况确定各组质子间的相互关系 重水交换法识别活泼氢（OH, NH, COOH) 综合分析（结合其他波谱），确定结构 solvent d (ppm) solvent d (ppm) cyclohexane 1.40 acetone 2.05 benzene 7.20 acetic acid 2.05 8.50 chloroform 7.26 THF 1.75 3.60 acetonitrile 1.95 dioxane 3.55 water 4.70 DMSO 2.50 methanol 3.35 4.80 DMF 2.77 2.95 7.50 Ethyl ether 1.16 3.36 pyridine 8.50 6.98 7.35 Chemical Shift Values of Common Solvents 实例分析 a c b d C6H5CH2CH2OCOCH3 a b c d 3. 核磁共振氢谱 b a 实例分析 BrCH2CH2CH2Br b a b e d c b a 实例分析 CH3CH2CH2COOCH(CH3)2 a c d e b a b d c 实例分析 b a c~e 实例分析 c a b 实例分析 20 A. ClCH2C(Cl)(OCH2CH3)2 B. Cl2CHCH(OCH2CH3)2 C. CH3CH2OCH(Cl)CH(Cl)OCH2CH3 实例分析 1 1 4 6 B 实例分析 p-ClC6H4COCH3 A. CH3COOCH2CH3 D. CH3CH2CH2NO2 B. p-CH3CH2C6H4I E. CH3CH2I C. CH3COOCH(CH3)2 F. (CH3)2CHNO2 实例分析 E A. CH3COOCH2CH3 D. CH3CH2CH2NO2 B. p-CH3CH2C6H4I E. CH3CH2I C. CH3COOCH(CH3)2 F. (CH3)2CHNO2 实例分析 D A. CH3COOCH2CH3 D. CH3CH2CH2NO2 B. p-CH3CH2C6H4I E. CH3CH2I C. CH3COOCH(CH3)2 F. (CH3)2CHNO2 实例分析 A C9H10O 实例分析 C=O CH2 CH3 不相关 实 例 分 析 2 3 2 3 C=O CH2 CH3 相关 C9H10O 实 例 分 析 OH OH C9H12O 第六章重点讲授内容 6.1 有机化合物的纯化和结构研究方法概述 6.2 色谱技术简介 6.3 波谱技术（重点） ---- 紫外光谱（UV） ---- 红外光谱（IR） ---- 核磁共振波谱（NMR） ---- 质谱（MS） 第一部分：有机化合物的结构和性质 有机化合物的结构（正确的书写方式） 有机化合物的命名（特别是IUPAC命名法） 有机化合物的物理性质（结合结构能分析） 重要的概念 电子效应总结及在分析有机化合物性质中的应用 立体化学 — 各种同分异构现象及