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第十章 醇、酚、醚 1.乙醚 乙醚为无色透明液体,沸点低(34.5℃),易挥发,蒸汽具有麻醉性。 乙醚比水轻,微溶于水,易容于有机溶剂。 三、重要的醚 2.环氧乙烷 常温下,环氧乙烷是无色有毒气体,沸点11℃,易液化,常贮存于钢瓶中。 环氧乙烷能与水任意比例混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 继续点击 基础化学 第十章 醇、酚、醚 前页 后页 首页 基础化学 前页 后页 首页 第三节 醚 第二节 酚 第一节 醇 学习目标 课后习题 首页 ?学习目标: ?了解饱和一元醇、醚的通式、构造异构现象、醇、酚、醚的制备方法;醇、酚、醚等的物理性质及其递变规律。 ?掌握醇、酚、醚的官能团、醇、酚、醚的命名方法、及其结构、醇、酚、醚的化学性质及其官能团相互转化规律。 ?能利用醇、酚、醚的化学性质进行定性分析。 ?能够利用醇、酚、醚的化学性质合成醚等目标有机物。 醇(R-OH),酚(Ar-OH),醚(R-ORˊ)都是烃的含氧衍生物。它们也可看作是水分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。 ?思考: 醇:水分子中的一个氢原子被烃基取代后的产物。 酚:水分子中的一个氢原子被芳烃基取代,而且羟基直接与芳环相连。 水分子两个氢原子被两个烃基(脂肪族或芳香族烃基取代的称作醚)。 ?第一节 醇 ?一、醇的分类和命名 (一)醇的分类 2.按羟基与直接相连的碳原子的种类分类: 3.按一个分子连羟基的数目分类: (二)醇的命名 ?二、醇的性质及应用 (一)醇的基本物理性质 直链饱和一元醇中,低级醇(C4以下)为有酒精味挥发性的物体,C5-11 的醇为具有不愉快气味的油状液体,C12 以上的醇为无臭无味的蜡状固体。 脂肪族饱和一元醇相对密度小于1,芳香族醇及多元醇的相对密度大于1。一些醇的物理常数见下表。 醇的基本物理性质 4.相对密度 3.溶解度 2.沸点 1.熔点 后页 1.熔点 三个碳以下低级的直链饱和一元醇的熔点变化比较特殊,没有规律性。但从正丁醇开始,与烃和卤代烃相似其熔点随分子中的原子数的增加而升高,呈规律性变化。 2.沸点 从表中看出直链饱和一元醇的沸点和其它有机物一样,也是随着碳子数的增加而升高。在同碳异构体中,含支链愈多的醇沸点愈低。 醇的基本物理性质 低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多,例如: “缔合”:所谓“缔合”,是指两个或两个以上分子通过氢键结合成一个不稳定的较大的结合体。 醇的基本物理性质 3.溶解度 从上表可见,直链饱和低级醇与水无限混溶,随着分子中碳原子数增多溶解度逐渐降低,正壬醇实际上已不溶于水。 4.相对密度 饱和一元醇的相对密度小于1,比水轻。芳香醇的相对密度大于1,比水重。 醇的基本物理性质 (二)醇的化学性质及应用 醇(R-OH)的化学性质,主要由其官能团羟基(-OH)决定。同时也受到烃基一定影响。 前页 ?三、重要的醇 ?第二节 酚 ?一、酚的结构分类和命名 按照酚分子中含羟基的数目,酚可分为一元酚、二元酚、三元酚等,含两个以上羟基的酚为多元酚。 酚的命名是在芳环名称之后加上“酚”字,若芳环上还有其他取代基,一般在前面再冠以取代基的位次和名称。 “某酚”:若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环一起为母体,环上其他基团为取代基,按位次和名称写在前面。 若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。如: ?二、酚的性质及应用 (一)酚的物理性质 常温下,除个别烷基酚为液体外,其它酚都是固体。与醇相似,酚分子之间也能形成氢键,也能与水分子间形成氢键而缔合,因而沸点和熔点相对分子质量相近的烃高。许多酚本无色,但因易被氧化成氧化物而带有颜色。酚常有特殊气味。一元酚微溶或不溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。多元酚因分子中的羟基增多而在水中的溶解度增大。一些常见酚的物理常数如下表所示。 一些酚的物理常数 (二)酚的化学性质及应用 酚与三氯化铁的显色反应 ?三、重要的酚 ?第三节 醚 ?一、醚的结构、分类和命名 (一)醚的结构和分类 醚的通式为: 此外,醚分子中氧原子与碳原子连接成环的称环醚。例如: (二)醚的命名 醚的命名广泛使用普通命名法,此法是按氧原子连接的两个烃基的名称命名。 结构复杂的醚要用系统命名,即把与氧原子相连的较大烃基作母体,剩下的烷氧基(-OR)看作取代基,参照各类有机化合物去命名。例如: 另外环醚叫环氧某烷。例如: ?二、醚的性质及应用 常温下,除甲醚、甲乙醚是气体外,其它醚为无色易燃液体,醚具有一定气味,易溶于有机溶剂,也能溶很多有机物,故本身是良好的溶剂。 醚的物理性质
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