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有机化学课件 (2).其他烷烃的结构 二、 烷烃的通式和同系列 简单的烷烃分子中的碳原子只有一种排列方式,没有同分异构体。 * 第 二 章 烷烃 烃的衍生物:烃分子中氢被其它原子或基团所取代。 烃 开链烃 (脂肪烃) 环状烃 饱和烃(烷烃) 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 烯烃 炔烃 二烯烃 环烷烃 环烯烃 单环芳烃 稠环芳烃 烷烃:分子中只有单键的开链烃。是开链的饱和烃。 环烷烃:闭链的饱和烃。 烃:仅由碳、氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。 碳原子之间均以C-C单键相连,其余的价键均为H原子所饱和。 (1)甲烷是最简单的烷烃,他的分子式是CH4,其构造 式 为键角接近109o28′。甲烷具有正四面体的结构特征。 一、甲烷的结构 C H H H H 甲烷的正四面体结构 甲烷:CH4 正四面体结构 C-H 键长:109pm H-C-H 键角:109.5° 比例 模型 棒球模型 乙烷 丁烷 当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。 ■1.通式: CnH2n+2 甲烷 CH4 乙烷 C2H6 CH4 CH3CH3 化合物 分子式 构造式 缩减式 碳原子数 氢原子数 4 1 2 6 化合物 分子式 构造式 缩减式 碳原子数 氢原子数 丙烷 C3H8 丁烷 C4H10 戊烷 C5H12 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 3 8 4 10 5 12 三、 烷烃的同分异构现象 2. 同系列:通式相同,结构、性质相似,组成上相差一个或多个 CH2 的一系列化合物。同系列中的化合物互为同系物。 同系物:同系列中各化合物互称为同系物 系列差 :CH2 构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种, 这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。 碳链异构,碳链的连结方式和次序不同。 位置异构,取代基或官能团的位置不同。 同分异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH2–OH CH3–O–CH3 构造——分子中各原子的排列方式和次序。 构型——构造相同,原子的空间连接次序不同。 构象——构造、构型相同,原子的空间相对次序不同。 C=C CH3 CH3 H H C=C CH3 CH3 H H CH4 : CH4 C2H6 : CH3-CH3 C3H8: CH3-CH2-CH3 烷烃从丁烷开始有同分异构体 C4H10: CH3-CH2 -CH2 -CH3 烷烃同分异构体推导步骤:以己烷为例 (1)先写出最长的碳直链(只写碳原子) (2)写出少一个的碳原子的直链作为主链,把剩余的 一个碳原子作为支链连在主链中可能的位置上: 注意:支链不能连在端点的碳原子上,也不能连在位置重复的 碳原子上。如C-4和C-2 (3)写出少两个的碳原子的直链作为主链,把剩余的两个碳原子 作为一个支链(-C-C)或两个支链连在主链中可能的位置上,两个 支链可以连在主链中不同的碳原子上,也可以连在同一碳原子上: 写出C5H12烷烃的同分异构体 (4)若碳原子数比较多,可以此类推;写出少3个碳原子的直链作为主链,把剩余的3个碳原子作为1个、2个、3个支链连在主链中可能的位置上..... (5)补氢 C5H12: 主链由长到短,支链由整到散, 位置由心到边,排布孪邻间。 * * *
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