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[考纲要求]
考点一 有机物的结构与同分异构现象
1.有机物的结构
教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构 正四面体形 平面形 直线形模板 甲烷:碳原子形成的化学键全部是单键,5个原子构成正四面体 a—C≡C—b四个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线 (2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.同分异构现象
(1)同分异构体的种类
①碳链异构
②官能团位置异构
③类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:
组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2CHCH===CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) (2)同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
题组一 有机物结构的判断
1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯
A....答案 C解析 —CH3为四面体结构,乙烷和甲苯分子中都含有—CH3,分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。
2.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面
答案 D
解析 A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CHCH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。1.选准主体
通常运用的基本结构类型包括:甲烷(最多只能有3个原子共平面),乙烯(6个原子共平面),乙炔(4个原子在一条直线上),苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2.注意审题
看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。
题组二 突破同分异构体
3.(2013·新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种
答案 D
解析 从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。
由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种
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