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第二章 有机化合物的命名 2.1 次序规则 2.2 碳原子的类型 2.3 普通命名法 2.4 系统命名法(IUPAC法) 2.5 -2.16 各类有机物的命名 教学要求 1、掌握命名次序规则、碳原子类型; 2、掌握烷烃、烯烃、炔烃和环烷烃的命名。 3、掌握芳香族化合物的命名。 4、掌握醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物、有机含氮化合物和杂环化合物的命名。 5、熟悉普通命名法和系统命名法的区别。 2.1 次序规则 2.1 次序规则 2.2 碳原子的类型 2.3 普通命名法(习惯命名法) 2.4 系统命名法(IUPAC) 2.5 烷烃的命名 2.5 烷烃的命名 2.5 烷烃的命名 2.5 烷烃的命名 2.5 烷烃的命名 2.5 烷烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.6 烯烃和炔烃的命名 2.7 脂环烃的命名 2.7 脂环烃的命名 2.7 脂环烃的命名 2.7 脂环烃的命名 * * (1)取代基中与碳链直接相连的原子按照原子序数大小排列。序数大的排前。同位素中相对分子质量大的排前。 如-I-Br-Cl-SH-F-OH-NH2-CH3-D-H (2)若多原子基团中的第一个原子相同时,则比较与其相连得其他原子。 甲基 乙基 丙基 异丙基 (3)含有双键或者三键的基团,看做是连有2个或3个相同的原子。 (4)构型不同时,Z-型 E-型; R-型 S-型 常见基团优先顺序排列: 1°碳原子 2°碳原子 3°碳原子 4°碳原子 伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子 相应的氢原子 1°氢原子 2°氢原子 3°氢原子 伯氢原子 仲氢原子 叔氢原子 普通命名法适用于简单有机物的命名。 较简单的烷烃常采用普通命名法。 (1)碳原子≤10时,用天干十字表示碳原子数目;碳原子数大于10,则用中文数字表示碳原子数目。 (2)从丙烷开始的烷烃有同分异构体。词首用“正”、“异”、“新”等词头来区分同分异构体。 “正”表示直链烷烃;“异”或“新”表示第二个碳原子具有异丙基(CH3)2CH-结构或叔丁基(CH3)3CCH2-结构,且链的其他部位无支链的烷烃。 系统命名法与普通命名法的区别: 对于直链烷烃,不需要加“正”字;对于带有支链的烷烃,则要把它看成去掉支链后的母体烷烃的衍生物,然后逐个补充支链的名称。 系统命名法适用于所有有机物的命名。 (1)直链烷烃的命名 系统命名法与普通命名法相似,只是省去“正”字。 (2) 烷基的命名 烷烃去掉一个氢原子后叫烷基,常用R-表示。 烷基的普通命名法只适用于简单的烷基。 系统命名规则如下:将失去氢的碳原子定位为1,以它为起点,选一条最长的链作为烷基的主链,从1位碳开始编号,不在主链上的基团均为取代基。 烷烃同一碳原子上失去2个或3个氢原子分别叫亚基和次基:如CH3CH=(亚乙基), (次乙基)。 练习 1-甲基乙基 1-甲基丙基 2-甲基丙基 1,1-二甲基乙基 3-甲基丁基 1,1-二甲基丙基 异丙基 仲丁基 异丁基 叔丁基 异戊基 叔戊基 新戊基 2,2-二甲基丙基 (3)支链烷烃的命名 看成直链烷烃上面有支链取代基。命名时包含直链母体和支链取代基两部分,取代基在前,母体部分在后。 ① 选主链定母核 最长碳链 侧链最多的碳链 侧链位次小的优先 侧链碳原子数多的优先 侧链分支少的优先 ② 主链编号(方向) 最低系列原则:取代基编号最小,排在前面的基团位次较小 ③ 命名 a.依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b. “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c.相同取代基合并表示。 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 9 8 7 6 5 4 3
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