系列对硝基苯甲酸长碳链醇酯的直接合成及表征-中国日用化学工业.docVIP

系列对硝基苯甲酸长碳链醇酯的直接合成及表征 郭静1，许欢欢2，薛晴2，孙江涛1，李强2* Direct synthesis and characterization of a series of higher alkyl 4-nitrobenzoates GUO Jing1, XU Huan-huan2, XUE Qing2, SUN Jiang-tao1, LI Qiang2* (1.Liangxi Science Experimental Class of Beijing Forestry University, Beijing 100083;2. College of Science of Beijing Forestry University, Beijing 100083) Abstract：Higher lkyl 4-nitrobenzoates was synthesized with 4-nitrobenzoic acid, dodecyl alcohol, tetradecyl alcohol, hexadecyl alcohol and stearyl alcohol as raw materials. The structures of the target compound were characterized by means of melting point, infrared spectrum and 1H-NMR spectra. Through the orthogonal experiment of the 4-nitrobenzoic acid dodecyl ester, the optimal preparation condition was investigated: n(PNBA)∶n(LAC)=1:2, the reaction time t(h)=8h, the amount of catalyst was 1%, the production rate was 95.35%. Key words：higher lkyl 4-nitrobenzoates; direct esterification; orthogonal test 基金项目：北京市大学生创新创业资助项目（S111002250）；北京林业大学大学生科研训练计划（SRTP）资助项目(110008) 作者简介：郭静（1989-），女，大学本科。联系人：李强，教授，硕士生导师，电话：010E-mail：liqiang@bjfu.edu.cn[1-2]。目前已有大量的关于对硝基苯甲酸酯化的报道[3-7]，形成了无机酸（硫酸）、有机酸（苯磺酸等）、杂多酸、超强酸、分子筛、相转移催化剂等的催化酯化合成方法，并也获得了对硝基苯甲酸甲酯、对硝基苯甲酸乙酯、对硝基苯甲酸正丁酯、对硝基苯甲酸异辛酸酯等化合物,但对硝基苯甲酸长碳链醇酯仍未见文献报道。这主要是原料对硝基苯甲酸和长碳链醇的极性差异，无合适的溶剂使两种原料同时溶解，而导致合成上的困难。考虑到对硝基苯甲酸长碳链醇酯具有更长的碳链，其理化性能肯定与短碳链的化合物有较大的区别；另外，硝基易于还原转变为NH3+，从而获得季铵盐阳离子表面活性剂，有望在日用化工、塑料加工、石油化工等领域中得以应用[8-11]。 本文以对硝基苯甲酸与长碳链醇（十二醇、十四醇、十六醇和十八醇）为原料，在浓硫酸催化下直接酯化，合成了系列对硝基苯甲酸长碳链醇酯。并采用正交实验优化了合成的工艺条件。产物的组成与结构经IR、1H-NMR等表征手段得以确定。 1 实验部分 试剂与仪器 对硝基苯甲酸、十二醇、十四醇（CP）CP）AR），北京化工厂；无水碳酸钠（AR），北京化学试剂公司。核磁共振波谱仪（德国BrukerXT4 数字显示显微熔点测定仪(北京市科仪电光仪器厂)；99-2恒温磁力加热搅拌器（金坛新一佳仪器厂）；FA2004B型分析天平(上海越平科学仪器有限公司)。 方法 在装有磁力加热搅拌装置的100ml三口烧瓶中依次添加1.67g(约0.01mol)对硝基苯甲酸和3.72g十二醇（约0.02mol） 示意图1 产物的合成反应方程式 Scheme 1 Synthesis of A series of higher Alkyl 4-Nitrobenzoates 1.3表征 在AVATAR 330傅立叶变换红外光谱仪，采用KBr压片法测定产物的红外光谱；在德国Bruker公司核磁共振（600M）波谱仪上测定对硝基苯甲酸醇酯的1H-NMR谱, 以CDCl3作溶剂。熔点测定在XT4 数字显示显微熔点测定仪上进行（温度计未经校正）。 2 结果与讨论 2.1合成方案的确定 和其它酯化反应一样，