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见面课
授课教师: 李娅
苯中毒事件
2004年7月10日,宜昌市又发生了一起装修工人中毒的事故。六名中毒工人中,有一人抢救无效死亡。据分析,这起惨剧的凶手,就是防水涂料中的苯。统计资料显示,近年来,因装饰装修材料引起的中毒事故呈上升趋势。
高二化学第五章 烃
第五节 苯 芳香烃
第一课时
一:物理性质
色、
态:
味:
溶解性:
熔点:
沸点:
毒性:
无色
液体
有特殊气味
不溶于水,易溶于酒精等有机溶剂
5.5℃
80.1℃ 易挥发
有毒
探究:苯的分子组成与结构
C6H6
问题二
从苯的分子组成来看,它比同碳原子的烷烃少几个氢?不饱和度是多少?
问题三、苯的结构又怎样呢?请根据所学知识说出可能的结构。
CH3—C ≡ C—C ≡ C—CH3
CH2=CH—CH=CH—C ≡ CH
CH ≡ C—CH2 — CH2 — C ≡ CH
CH2=C=C=CH—CH=CH2
CH2=C=CH—CH=C=CH2
……
问题 四、这些结构是否合理?
如何通过实验来验证这些结构是否合理?
CH ≡ C—CH2 — C ≡ C — CH3
CH2=CH—C ≡ C—CH = CH2
演示实验
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、一般情况下,苯不能使溴水褪色。
苯不具有乙烯、乙炔分子中的双键和叁键。
结论
凯库勒假设的苯分子的结构:
1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;
2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
由现代科学手段测得苯分子的如下信息:
(1)六个碳原子形成一个环,组成一个正六边形。
(2)六个碳碳键的键长完全相等,都是1.40×10-10m(C-C单键键长1.54×10-10m,C=C双键键长1.33×10-10m)
(3)通过核磁共振仪对苯分子中氢原子进行研究,发现分子中只有一种化学环境的氢。
(4)在苯的分子中,所有的碳和氢原子都在同一个平面内,各个键角都是1200。
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
二、苯的分子结构
1 、分子式:
最简式
C6H6
CH
2 、结构特点:
苯环结构中存在一种独特的化学键,
不能认为是单键与双键相间。
3、空间构型:
苯的空间构型为平面正六边形,键
与键的夹角均为1200,与苯环直
接相连的氢原子在同一平面内,即12个原子共平面。
三、化学性质
1、可燃性
思考:如果发生苯泄漏,能不能用燃烧法除去?
现象:火焰明亮,带有浓烈的黑烟
2:取代反应
(1)与液溴的反应
观察视频
现象
结论或解释
烧瓶
(液溴和苯)
洗气瓶
(CCl4)
锥形瓶
(AgNO3溶液)
反应液沸腾
剧烈的放热反应
有气泡
溶液橙黄色
反应中产生了气体
吸收了挥发的溴
产生浅黄色沉淀
生成了AgBr
演示实验:在烧瓶中加入2ml液溴和4ml苯,将铁屑放入其中,观察烧瓶、洗气瓶、锥形瓶中的现象。
2、取代反应
(1)苯与溴的反应
溴苯
溴苯是无色液体,密度比水大,不溶于水。
3、苯的加成反应
环己烷
课后小节苯的性质:
氧化
取代
加成
难
易
能
课堂练习
1.下列各组中互为同分异构体的是( )
CD
2.下列关于苯的说法中,正确的是 ( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
D
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