高二化学有机推断苏教版知识精讲.doc

高二化学有机推断苏教版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 有机推断 二. 教学目标 掌握有机物间的性质及相互转化关系；有机推断题的解题方法和技巧 三. 教学重点、难点 重点：有机物间的性质及相互转化关系；有机推断题的解题方法　 难点：有机推断题的解题方法。 四. 知识分析 （一）有机推断题的解题思路与方法： 有机推断题具有较强的灵活性、新颖性和综合性，具有起点高、落点低的特点。①根据官能团的特征性质进行推理判断。 如：能使溴水褪色的有机物含有“C＝C键”或“C≡C键”等； 能发生银镜反应的有机物含有“－CHO”； 能与Na发生反应产生H2的有机物含有“－OH”或“－COOH”； 能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“－COOH”； 能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。 ②根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断。关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。 a. “有机三角”不仅可以实现官能团的转换（即有机物类别的转换），而且可以增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用。 b.“醛的特殊地位” “醛”，既可以加氢得到醇，也可以加氧得到羧酸，还可以自身加成得羟基醛以增长碳链，因而在有机物的合成与推断中占有特殊地位。 c.“酯化反应”的扩展 （i）一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。 （ii）二元羧酸与二元醇反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。 （iii）羟基羧酸自身反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。 （iv）氨基酸之间反应类似酯化反应，可生成二肽、环状酰胺、多肽等三类产物。 ③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。如关系式： R－CHO～2Ag（或～Cu2O） 2R－OH～H2↑ 2R－COOH～CO32－～CO2 ④根据某些反应的产物推知官能团的位置。 如若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构为“－CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醛分子中应含有结构为“” 由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置； 由取代产物的种类可确定碳架结构； 由加氢后的碳架结构，可确定“C＝C键”或“C≡C键”的位置。 ⑤有机推断题中给出的有机物分子通常都含有多个官能团。若有机物分子中存在多个官能团，该物质的性质即为多个官能团性质的综合体现，并要注意其性质的拓展。如乳酸分子中存在醇羟基和羧基，能够发生消去反应、酯化反应，在一定条件下也能发生缩聚反应： 针对有机推断试题的编排特点，应充分利用试题所给信息，进行知识的分解、迁移、转换和重组。特别是试题中新信息的给予，应将其同原有知识进行融合和加工，提炼出解题的必要信息。有机推断试题的信息包括各物质间分子式、相对分子质量、结构简式的差异，有机物分子的结构特点，有机物的性质，物质发生反应的条件等。对试题信息的重组、加工和提炼过程是解析推断题的关键环节。依据有机推断题的考查形式和编排特点，有机推断题的解析过程通常采用正向推导、逆向推导或正、逆向相结合的推导方式。运用合理的推导过程是优化解题过程，提高解题效率的有效方法。对推断出的结论要有必要的验证过程，并对有机物的分子式、结构简式、发生反应的类型、反应方程式的书写等进行检验。这是确保答案准确无误的有效方法。 【典型例题】 例1烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链可被氧化成羧基，例如： 化合物A~E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 写出A、B、C、D的结构简式。 解析：A是芳香烃，在酸性高锰酸钾溶液作用下转化为B，由试题所给信息可知B为芳香酸，B能与正丁醇反应生成C，C分子中含有4个氧原子，则C为二元酯，B为二元羧酸，又由A只能生成3种一溴化合物可知A为邻二甲苯，B为邻苯二甲酸，C的结构简式为，由B、D的分子式对比可知，D为B的脱水产物，则D的结构简式为 答案： 例2下图是利用某有机原料和其他无机化合物合成环状酯E和高分子化合物H的示意图。图中副产物未写出，且化合物E的碳原子数比B多2。 请回答下列问题： （1）写出结构简式：A_____________，C_______________，F______________ （2）反应类型：X___________，Y_________________ （3）写出化学反应方程式： ________________，________________ 解析：酸与醇在一定条件下生成酯，能生成环酯的方式主要有以下两种： （1）羟基酸反应生成环酯，如： （2）由二元酸与二元醇反应生成环状酯，如： E为B与D反应