高二化学选修5 醛和酮 糖类-鲁科版 ppt.ppt

醛、酮的结构 几种极性试剂的电荷分布 乙醛与几种试剂的加成反应过程 H 与氢氰酸的加成 3.醛、酮自身加成 H 醛酮在有机合成中是非常重要的中间产物.下面列出了乙醛和一些有机物的转化关系,请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中 醛、酮自身加成反应的应用 2、由不同的含α-H的醛酮缩合，哪个出α-H，哪个出羰基？不对称酮发生羟醛缩合反应时，提供哪一側的α-H参与反应？——定向的羟醛缩合 * 第3节 醛和酮 糖类(2) 结 构 决 定 性 质 为什么甲醛会对人体有伤害呢? a (R)H C R C H O H , C O (R) H R C H 2 , d + d - 与H2的加成 自身加成 与极性试剂的加成 H + H-H Ni 高温、高压 R O C H H ， （R） H R C O （R） H ， 1.与氢气的加成 ---- ---- 若加成试剂是 会得到什么产物呢? H CN （还原反应） d + d - d + d - A B + C O (R )H R , O A C B (R )H R , 2.与极性试剂的加成 醇类 (以甲醇为例) 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 氢氰酸 电荷分布 A B 化学式 试剂名称 NH3 H NH2 H CN H CN δ - δ + δ + δ - CH3 OH H OCH3 δ + δ - 与 乙 醛 的 加 成 一定条件 C H 3 O H C H CN C H 3 C O H C N + C H 3 C O H N H2 + H C H 3 C O H O CH3 + H C H 3 O H C H N H2 一定条件 C H 3 O H C H OCH3 一定条件 α-羟基丙腈 α-羟基乙胺 乙醛半缩甲醇 R , R O C + H C N R O C C N H R , H C N C O H R H C N + C O H R NaOH d + d - NaOH 该反应是有机合成中增长碳链的方法之一 。 上式也可直接写成： 与氨的衍生物加成 OH - C H 3 O H C H C H 2 C O H C H 2 C O H H C O H C H 3 C H C H 3 C H C O H H O 2 + 含α- H的醛发生分子间的加成反应，产物中既有羟基又有醛基这类反应称为羟醛缩合 C H 3 C O H C H 2 C O H + H d - d - d + d + 羟醛缩合广泛用于有机合成，可以得到碳链增长的产物； 生成的双官能团化合物可进一步作为反应中心 H 3 + 2 2 C C N C C N C C N C C C N C C N C CH2 O O O O O O O COO H H H H H H H H H H H NH NH NH CH2 O - C H2 O CH2 O H 2 H H H 甲醛与蛋白质反应示意图 CH2 O H H C N + NaOH R C O (R’) H N O H C C R (R’)H - C H 3 O H C H C H 2 CHO C H 3 C O H C H 3 C O H + ? 与氢氰酸加成： ? 自身加成： 还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。 羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途 课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应 OH ? 与氢气加成： + H 2 Ni 高温、高压 R O C H H ， （R） H R C O （R’） H 增长了两个碳原子 增长了一个碳原子 双键断裂，异性相吸 羰基离异，各攀一氢 两醛断一，活氢亲氧 甲( ) ①H2, △ CH3CHO ②HCN 乙( ) ③自身加成 丙( ) 丁( ) ④ - H2O 碳链增长的反应是 教科书 第85页1 (1---4) 作业 感谢各位老师莅临指导 醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸 H—C—C—H O H H 二.氧化反应和还原反应 醛比酮更容易被氧化 ? 氧化反应 Ag++NH3·H2O→AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 1.银镜反应 CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3