2015年有机合成专题复习.doc

有机合成专题二 2015. 1.12 1．（2014南通二模15分）药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下： 写出萘普生中含氧官能团的名称： 和 。 物质B生成C的反应类型是 反应。 若步骤①、④省略，物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为 。 ⑷某）的衍生物X是的同分异构体，5个峰。写出X可能的结构简式： （任写一种）。 ⑸已知：RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 2. (2014南京、盐城一模15分)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 合成黄樟油（E）和香料F的如下(部分反应条件略去) （1）写出中含氧官能团的名称某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物结构简式 (任写一种)。根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下 CH3CH2Br CH2=CH2 3．（15分）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： （1）由B→C的反应类型为 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出A与浓溴水反应的化学方程式 。 （4）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为 。 （5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。属于α-氨基酸； ②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种； 分子中含有两个手性碳原子。 （6）已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ ）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。．(15分)碘海醇是一种非离子型X－CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R－为－CH2CH(OH)CH2OH]： 写出A的结构简式：________。 反应①→⑤中，属于取代反应的是_______(填序号)。 写出C中含氧官能团的名称：硝基、_______。 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：________。 Ⅰ．含1个手性碳原子的α－氨基酸； Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢； Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②呈弱碱性，易被氧化 请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH1．⑴羧基 醚键 ⑵取代 ⑶ ⑷ 或 ⑸CH3COOHCH3COCl （除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分） 2. （1）醚键、羰基（共4分，每空2分） （2）取代反应（2分） （3）（2分） （写： ，不扣分） （4）（或其它合理答案均给分）（2分） （5） （5分） 3．（15分） （1）氧化（2分） （2）醚键、羰基（2分） （3） （2分） （4）（2分）（5）（2分） （6）（5分） （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。） ．(15分) ③ B C A ② ① Cl2 C6H12 CH3CH2COCl AlCl3 Br2 D ④ ··· H2 Pd/C E ⑤ H＋ 萘普生 F SOCl2 HBr NaOH △ SOCl2 AlCl3 Br2 NaOH溶液 △ CH3COOH 浓H2SO4/△