杂环化合物和生物碱-有机化学.ppt

莨菪碱　 　　莨菪碱是左旋体，由于莨菪酸构造中的手性碳原子上的氢与羰基相邻，是α活泼氢，容易发生酮式-烯醇式互变异构而外消旋。当莨菪碱在碱性条件下或受热时均可发生消旋作用，变成消旋的莨菪碱，即阿托品。莨菪酸的互变异构现象如下： 医疗上常用硫酸阿托品作抗胆碱药，能抑制唾液、汗腺等多种腺体的分泌，并能扩散瞳孔；还用于平滑肌痉挛、胃和十二指肠溃疡病；也可用作有机磷、锑剂中毒的解毒剂。 　　除莨菪碱外，我国学者又从茄科植物中分离出两种新的莨菪烷系生物碱，即山莨菪碱和樟柳碱。两者均有明显的抗胆碱作用，并有扩张微动脉，改善血液循环的作用。用于散瞳、慢性气管炎的平喘等；也能解除有机磷中毒。其毒性比硫酸阿托品小。 （三）吗啡和可待因 　 吗啡　　　　　　　　可待因　 　　 罂粟科植物鸦片中含有20多种生物碱，其中比较重要的有吗啡、可待因等。这两种生物碱属于异喹啉衍生物类，可看作为六氢吡啶环（哌啶环）与菲环相稠合而成的基本结构。 　　吗啡对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效力，但易成瘾，不宜常用。 　　可待因是吗啡的甲基醚（甲基取代吗啡分子中酚羟基的氢原子）。可待因与吗啡有相似的生理作用，可用以镇痛，但可待因主要用作镇咳剂。 　　麻醉剂海洛因是吗啡的二乙酰基衍生物，即二乙酰基吗啡（两个乙酰基分别取代吗啡分子中两个羟基的氢原子）。 海洛因 　　海洛因镇痛作用较大。并产生欣快和幸福的虚假感觉，但毒性和成瘾性极大，过量能致死。海洛因被列为禁止制造和出售的毒品。 罂粟是一种一年一生的栽培植物，一般种植在海拔高300至1700米的地方，其植株约高1.5米，每年二月播种，四、五月分开花，花呈白、红、紫等颜色，每朵花有四个花辩，其叶子大而光滑，边缘有缺刻，呈带有银色光泽的绿色，当其果实成熟时，花辩自然脱落。 罂粟本身不是毒品，但它是鸦片制品的原料，从罂粟中可以得到象鸦片、吗啡、海洛因、可待因等毒品。  第八章 杂环化合物和生物碱 教学目标 掌握杂环化合物的命名和几种生物碱的生理活性； 熟悉杂环化合物和生物碱的定义、一般性质； 了解杂环化合物和生物碱的分类； 杂环化合物:由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物。 环中的非碳原子称为杂原子，常见杂原子有氧、硫、氮等。 内酯、环醚、环状酸酐等虽然也含由杂原子组成的环系，但在性质上与相应的开链化合物相似，因此并入脂肪族化合物中讨论。  杂环化合物在医药上具有重要的地位，如合成药物中的维生素、抗菌素、抗肿瘤药等也多属于杂环化合物。 一、杂环化合物的分类 杂环母环结构为基础进行分类的。根据分子中含有环的数目可分：单杂环和稠杂环1.单杂环2.稠杂环：苯稠杂环和杂环稠杂环化合物。 五元环：呋喃、噻唑、吡咯等 六元环：吡啶、吡喃、嘧啶、吡嗪 吲哚、喹啉 嘌呤 指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。 五元杂环： 吡咯 呋喃 噻吩 六元杂环： 吡啶 吡喃 稠杂环： 二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名 杂环母环的名称通常采用音译法，即根据杂环化合物的英文名称，选用与译音同音的汉字，再加上“口”旁组成音译名。 例如：“Furan”的名称为呋喃，“Pyridine”名称为吡啶等。（二）杂环母环的编号 1、含1个杂原子的杂环  从杂原子开始用阿拉伯数字或从与杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母α、β、γ等编号。 2．含2个相同杂原子的杂环 使杂原子位次之和为最小。如果其中1个杂原子上连有氢，应从连有氢的杂原子开始编号。例如： 嘧啶 咪唑  3.含2个不同杂原子的杂环  按O、S、N先后顺序编号，同时也应使杂原子的位次之和最小。例如：? 噻唑 恶唑 4．有些稠杂环母环有特定的编号。例如：  嘌呤 吖啶 （三）取代杂环化合物的命名 选杂环为母体，将取代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前。例如： 2,5-二甲基呋喃 4-氨基吡啶 2-乙氧基嘧啶 (α,α/-二甲基呋喃) (γ-氨基吡啶) 五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂环和含2个杂原子的五元杂环。一、含1个杂原子的五元杂环化合物1.结构