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赏析2008年全国各地高考卷(化学部分)中的有机框图题
有机框图题,是高考化学中的重点题型。此类试题,常常会给出一些新信息、新反应、新要求。解答此类试题,除要应用课本上的基础知识外,还要读懂信息、分清框图、找准解题目的。2008年全国各地高考卷(化学部分)中所考查的有机框图题呈现稳、新、活的特点,对考生的能力和素质提出了较高的要求。同时,这些有机框图题也分别从不同侧面反映了中学化学科目中有机化学部分的重点考查方向,强有力地证实了有机化学在人类社会生活中一直扮演着非常重要的角色,备受高考关爱,值得欣赏。
(例1—全国卷Ⅰ—29题( A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只两种,则C的结构简式为 ;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放
出CO则D分子式为?????? ,D具有的官能团是 ;
(3)反应①的化学方程式是 ;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;
(5)E可能的结构简式是 。
(精析( 这道有机题框图对称,设计巧妙,给人美感。题中三处 “H2SO4、△”的条件,显然是本题的解题突破口,让人不由想到酸、醇酯化及酯类水解等有机中比较常见的反应类型。首先要大胆猜测A、B、G三种物质可能是酯类化合物,而C、D、E、F四种物质可能是酸或醇,这样就缩小了推断范围。又因为化合物C的分子式是C7H8O,遇FeCl3溶液显紫色,与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以,C应为HO——CH3(式量:108),而D则为一直链状的、其相对分子质量比C小20的羧酸,只能是CH3CH2CH2COOH(式量:88),那么A就是CH3——OOCCH2CH2CH3,反应①为酯的水解。芳香化合物B既然是与A具有相同官能团的A的同分异构体,那么结构也应该含有11个碳原子,因为D为含4个碳原子的一元羧酸,G为告知的含7个碳原子的一元酯,所以,不难确定F为3个碳原子的一元醇,即CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。而E则为拥有一个苯环、8个碳原子的一元芳香羧酸,符合题意的结构有四种:分别是邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸苯乙酸菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
⑴ 甲一定含有的官能团的名称是 。
⑵ 5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是 。
⑶ 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式) 。
⑷ 已知:R-CH2-COOH
R-ONaR-O-R′(R、R′代表烃基)
菠萝酯的合成路线如下:
① 试剂X不可选用的是(选填字母)
a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na
② 丙的结构简式是 ,反应II的反应类型是
③ 反应IV的化学方程式是 。—OOCCH3、HO——COOCH3、HO——CH2OOCH三种中的任意2种。第(4)小题提供的两个信息方程,其中第一个信息是氯原子取代α-碳原子上的氢原子,第二个信息是合成(R-O-R’)的取代反应,这两条信息对合成菠萝酯具有十分重要的意义。①中其实考查了苯酚、碳酸和乙酸的酸性强弱,明显试剂X不可以是CH3COONa溶液和NaHCO3溶液。而乙与丙一定含有两个碳原子,由所给的苯酚钠和苯氧乙酸的结构可知反应Ⅲ就是题干中所给的第二条信息,于是,丙为ClCH2COOH,乙为CH3COOH。反应Ⅱ的反应类型是取代,反应Ⅳ就是酯化反应,那么,菠萝酯的结构即为:-O-CH2-COOCH2-CH=CH2 。
(例4—重庆卷—28题( 天然气化工是重庆市的支柱产业之一,以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。
(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是 ;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的
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