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专题辅导一 同分异构体
基础知识梳理
同分异构体主要掌握四种: CH3
①碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
②位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
③官能团异构:由于官能团不同而引起的。如:HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。
一、碳链异构
例1:请写出C7H16的所有同分异构体
二、位置异构
(一)、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。
例2:请写出C5H10的所有同分异构体
(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物
方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。
例4、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体
温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《练习》
乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( )
A、12种 B、10种 C、9种 D、7种
2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )
A.4种 B.5种 C.10种 D.14种
3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种
4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式
5、含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:
6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《练习》丁基异构的应用
(1)写出丁基的四种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2-
(2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名:
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛
(3)分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛?
(四)、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移
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