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10-4Chapter2脂类化学(F)10-4Chapter2脂类化学(F)
(2)常见的脂酸 ① 饱和脂酸:如酪酸、洋油酸等。 ② 不饱和脂酸: 单不饱和脂肪酸:如棕榈酸、油酸等。 多不饱和脂肪酸:如亚油酸、花生四烯酸等。 ③ 含羟基和酮基的脂肪酸:如蓖麻油酸(含羟)、乳菇酸(含酮基)等。 ④ 含分枝和环状结构的脂肪酸:如结核硬脂酸、大风子油酸等。 糖脂的功能 1.构成细胞膜脂质双层 2.细胞膜表面糖脂具有受体的功能,如神经节苷脂 (2)防止脂肪肝。 胆碱的生物功能 (3)生物体内的甲基供体。 (1)乙酰胆碱是重要的神经递质,传导神经冲动。 ② 磷脂酰乙醇胺:(phosphatidyl ethanolamine, PE) X: 乙醇胺 PE是动、植物中含量最丰富的磷脂,与血液凝结有关 亦称脑磷脂(cephalin) ③ 磷脂酰丝氨酸(phosphatidyl serine, PS) X: 丝氨酸 PS与凝血酶原的激活有关 PS与PE、PC在体内可互变 丝氨酸 乙醇胺 胆碱 ④ 磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol): 也称肌醇磷脂(inositol phosphatide) X: 肌醇 O O H O H O H O H O H 1 2 3 4 5 6 O H O H O H O H O H O H 1 2 3 4 5 6 phosphatidyl (IP3 ) (DG) IP3,DG是第二信使,与细胞内信号传递有关。 O P O H O H O H O P O P 1 2 3 6 5 4 ⑤ 缩醛磷脂(plasmalogen): 也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛 (脂性醛基或称α、β一不饱和醚基) α β C1: X: 胆碱,胆碱缩醛磷脂 乙醇胺,乙醇胺缩醛磷脂 丝氨酸,丝氨酸缩醛磷脂 ⑥ 心磷脂(cardio lipid or cardiolipin): 也称双磷脂酰甘油(diphosphatidyl glycerol) ⑦ 磷脂酰甘油(phosphatidyl glycerol): X: 甘油 前列腺素E1 (凝血噁烷) 白色三烯类 Induce contraction of muscle 廿烷类 (3)甘油醇磷脂的性质 ① 容易氧化 ② 溶解度 不溶 溶(在热乙醇中) 不溶 鞘氨醇磷脂 溶 不溶 不溶 磷脂酰乙醇胺 溶 溶 不溶 磷脂酰胆碱 乙醚 乙醇 丙硐 磷脂 ③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子,磷脂酰胆碱 pH7时,几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 -1 0 - 磷脂酰肌醇 -1 +,- - 磷脂酰丝氨酸 0 + - 磷脂酰乙醇胺 0 + - 磷脂酰胆碱 净电荷 X基团 磷酸基团 磷脂 ④ 磷脂分子中有极 性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物(amphipathic compound) ⑤ 水解 甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解 甘油醇磷脂 脂酸 + 甘油磷酸 + X 基团 H+或OH- 磷酸单酯酶 甘油 + 磷酸 酶水解: 2. 鞘磷脂(phosphosphingolipids): (1)结构: 鞘磷脂是鞘脂类的典型代表 phospho- 神经酰胺(ceramide): 是鞘脂类的母体结构 X1 鞘磷脂 (2)性质: 与甘油醇磷脂的不同点 ①对光及空气皆稳定,可经久不变。 ②溶解度:不溶于丙酮、乙醚,而溶于热乙醇 与甘油醇磷脂的相同点 ①可解离成两性离子型或带电荷的分子 ②两亲化合物 (二)鞘脂类(phosphosphingolipids): (1) 结构: 神经酰胺(ceramide) 鞘磷脂类的母体结构 X 鞘脂类的基本结构 鞘脂类的基本构成 HO-CH-CH=CH-(CH2)12-CH3 CH-NH-CO-R CH2-O-X Sphingosine 16-28C fatty acid Ceramide Sphingolipid(鞘脂) X (鞘氨醇) (神经酰胺) X: = H X: = X: = Mono- and di- saccharides (中性糖) cerebroside(脑苷脂) e.g Glucose X: = Oligosaccharides ganlioside (神经节苷脂) O - 鞘磷脂 B.N-酰基鞘氨醇糖脂(神经酰胺糖脂) 根据糖基的不同,神经酰胺糖脂可分为两大类: 脑苷脂:糖基为中性糖 神经节苷脂:糖基中除中性糖基外,还含唾液酸。 (2) 常见的鞘脂 A. 鞘磷脂 脑苷脂(脑糖脂)(cerebroside) 神经节苷脂(神经节糖脂)(gangliosid
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