呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备..doc

化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 【实验目的】 学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识。 【实验原理】（包括反应机理） 本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。 【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 呋喃甲醛 96.09 -36.5 161.8 无色至黄色液体，有杏仁样的气味 氢氧化钠 40 318.4 1390 白色半透明结晶状固体 呋喃甲醇 98.10 －29 170 无色易流动液体，遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味 呋喃甲酸 112．08 133-134 230-232 白色单斜长梭形结晶 硫酸镁 120.37 1124 白色结晶状固体 【仪器装置】 主要仪器： 分液漏斗，烧瓶，烧杯，三角烧瓶，冷凝管，温度计，玻璃棒，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵 2、实验装置： 反应装置 水浴蒸馏装置 萃取装置 抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤 实验现象 （1）将6mL的43%NaOH溶液置于三角烧瓶中，用冰水浴冷却至5℃，在不断搅拌下，慢慢滴加6.6mL新蒸的呋喃甲（用时10min）醛，控制反应温度在8～12℃。滴加完毕，继续于冰水浴中搅拌20min。 溶液经搅拌后呈棕黑色（巧克力色）无黄色浆状物出现 （2）再搅拌下加入约10mL水至固体全溶，将溶液转入分液漏斗中用乙醚分3次（15mL、10mL、5mL）萃取，合并萃取液，加2g无水硫酸镁干燥后，过滤，将滤液置于恒温水浴蒸馏乙醚，称量剩余溶液质量。 称得蒸馏乙醚后剩余溶液质量为2.5g。 （3）将经乙醚萃取后的水溶液（主要含呋喃甲酸钠）用约14mL1:1盐酸酸化至pH为2，析出晶体，充分冷却后滤集结晶并用少量水洗2次。抽滤完，称重。 称得出产品4.0g,产品外观为黄色，但有少量黑色固体。 【实验结果】 1、理论产量：n(呋喃甲醇)=n(呋喃甲酸)=?n(呋喃甲醛)=?m(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=?ρ(呋喃甲醛)*V(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=?*1.16*6.6/96=0.039875mol m(呋喃甲醇)=n(呋喃甲醇)*M(呋喃甲醇)=0.039875*98g=3.9g m(呋喃甲酸)=n(呋喃甲酸)*M(呋喃甲酸)=0.039875*112g=4.466g 2、实际产量：m(呋喃甲醇)=2.5g，m(呋喃甲酸)=4.0g 3、产率：呋喃甲醇产率为：2.5g/3.9g*100%=64.1% 呋喃甲酸产率为：4.0g/4.466g*100%=89.6% 【实验讨论】 1、为什么溶液经搅拌后呈棕黑色（巧克力色），无黄色浆状物出现，应如何改善？ 答：可能是溶液温度较高，也可能是呋喃甲醛未完全反应；若无黄色浆状物出现，应先停止滴加呋喃甲醛。控制反应温度，同时不停搅拌至有黄色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中累积了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急剧上升，反应难于控制，反应物变成深红色。 2、为什么呋喃甲酸为无色针状结晶体，而实验得到的为黄色固体并混有黑色？如何除去这些杂质？ 答：没有反应完全反应；可通过重结晶除去，期间加入活性炭除色。 如何提高产率？ 答：①由于呋喃甲酸能溶于水，故在洗涤时不宜用较多的水； ②在混合反应中，最好逐滴加入呋喃甲醛，分液漏斗有时可能不好控制，用滴管逐滴加入较好。 ③严格控制反应温度，温度较高时在水浴中添加冰块，温度较低时在水浴中添加热水，以维持反应最适温度。 ④在酸化时，算必须要足量，以保持pH=2-3，否则呋喃甲酸不能充分游离出来。 在蒸馏乙醚时，因其沸点低，易挥发，易燃，蒸气可使人失去知觉，所以要注意：①蒸馏前首先要检查仪器各接口安装得是否严密；②应在水浴上进行蒸馏，切忌直接用火焰加热。 本实验是否有副反应发生？ 答：主要是呋喃甲醇分子间脱水成醚和呋喃甲酸的脱水成酸酐，以及呋喃甲酸的脱羧 【思考题】 1、为什么要使用新鲜的呋喃甲醛呢？长期放置的呋喃甲醛含什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？ 答：呋喃甲醛被空气中的氧气氧化生成呋喃甲酸，故实验前需要重新蒸馏。长期放置的呋喃甲醛含有少量的呋喃甲酸杂质，若不除去将会影响产品的产率及纯度。 酸化这一步为什么是影响产物收率的关键呢？应如何保证完成？ 答：乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化要完全，使呋喃甲酸充分游离出来，否则，呋喃甲酸不能充分游离出来而影响收率。保证pH=2~3左右或刚果红试纸变蓝。如清液层加盐酸后仍有浑浊出现，说明析出不足，则酸化不够。 【实验成