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第七章 醛 酮 醌 O – C – 通称为 羰基 简单羰基化合物: 醛和酮 羰基化合物 羧酸和羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺) 7.1 醛和酮的结构和命名法 7.1.1 醛和酮的结构 O O 醛: R–C–H 或 RCHO 醛基: –C–H 或 –CHO O O 酮: R–C–R′ 酮基: 酮中的 –C– C＝O: 中的 C、O 均为sp2杂化 , 极性较强. ‥ δ+ δ– 醛、酮的分类 7.1.2 醛和酮的命名 1. 普通命名法 只适用于结构简单的醛、酮 (CH3)2CHCHO CH3CCH2CH3 异丁醛 O 甲(基)乙(基)(甲)酮 2. 系统命名法 选主链、主链的编号 CH3CH2CHCHO CH3CH2CHCH2CCH2CH3 CH3 CH3 O 不饱和醛、酮的命名: CH3C＝CHCH2CH2CHO CH3CCH2CH＝CH2 CH3 O 若分子中含有苯环, 将苯环看作取代基: –CH2CH2CCH3 –CHO –C–CH3 O O 4–苯基–2–丁酮 苯甲醛 苯乙酮 脂环酮的命名: ＝O –CH3 2–甲基环己酮 若脂环连在碳链上, 将脂环看作取代基: –CH2CH2CHO 3–环己基丙醛 7.2 醛、酮的物理性质 1. 状态: 常温下低级醛、酮多为液体; 高级醛、酮为固体. 低级醛有刺鼻气味, 某些天然醛、酮有特殊香味. 2. 沸点: 醛、酮分子间不能形成氢键, 但由于醛、酮分子中羰基有较强的极性, 分子间的作用力较大, 所以: 沸点: 醇 醛、酮 醚 (分子量相同或相近时) 3. 水溶性: ∵ 醛、酮中羰基氧可与水形成氢键, ∴ 低级醛、酮可溶于水, 高级醛、酮微溶或不溶于水. 4. 红外光谱 羰基: 1770～1680 cm–1 强的特征吸收峰 醛基中的C–H键: 2850 和 2720 cm–1 特征双峰 5. 核磁共振谱 醛基中的H : 化学位移δ=9.5 (特征) 7.3 醛、酮的化学性质 7.3.1 亲核加成 亲核加成反应的通式 : R R R H C＝O + H–Nu: C – O– C – O (H)R (H)R (H)R
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