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华南农业大学有机化学课件第八章卤代烃华南农业大学有机化学课件第八章卤代烃
第八章 卤代烃
1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
2. 完成下列反应式：
3.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（4）（5）（1）（2）（3）（6）
4. 按与AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）（1）（4）（3）（6）（5）
5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是ba。
6．完成下列转化：
7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
8. 如果在水解之前加氢，卤素原子也会被还原脱去。正确路线如下：
10．反应历程如下：
在决定速率步骤中，S作为亲核试剂取代氯，这是一个很容易进行的分子内反应，其速率与OH-无关；在第二步反应中，Cl-能与OH-竞争，使产物返回到原料，因而随Cl-浓度的增加，速率减慢。
11. 因为化合物I的体积效应，使Cl-极易离去，这样达到过渡态时，空间张力可有较大程度的降低。
12. （1）在转化过程中生成等量的两个对映体，发生外消旋化。
（2）当*I-结合到该化合物中，它就成为原来化合物的对映分子，二者组成一对对映体。因而每个*I-的反应能使两个原料分子被外消旋化，故外消旋的速率是*I-反应速率的两倍。
13. 可发生如下共振，使正电荷得以分散，从而使碳正离子更稳定，SN1反应速率加快。
14．写出下列反应产物，并说明产物是否具有旋光性，是否可以拆分为有旋光活性的物质。
（说明：第一小题巯基和溴处于反式，可以发生邻基参与；第二小题巯基和溴处于顺式，无法邻基参与，在位阻碱作用下倾向于卤代烃消除，但是不知道题目为什么给出C6H10O这样的分子式。）
因为生成反式烯烃的过渡态比生成顺式烯烃的过渡态更稳定，所以生成的反式比顺式产物更多（6：1）。
16. 因为H2O的极性大，亲核性小，主要进行SN1反应，故产物外消旋比例很高（98%）；而CH3OH的极性比H2O小，亲核性比水大，故SN1反应的比例相应减小，SN2反应比例增大，因此外消旋化程度降低。
在决定反应速率步骤中，Kx（X=Cl，Br，I）不同，其反应速率不同，但每种卤代物都生成同一种碳正离子，所以经取代或消除得到同样比例的混合物。
18. 3-氯-1-丁烯和C2H5OH/C2H5O-发生SN2反应，只生成一种反应产物，其反应速率与[RCl]和[C2H5O-]有关；而3-氯-1-丁烯和C2H5OH反应是SN1机理，因发生重排（烯丙型）而生成两种产物。
19. DMSO为非质子性溶剂，对正离子的溶剂化作用强，而对负离子不起作用。它使亲核负离子裸露而处于非常活泼的状态，故反应进行很快。
22．H+易与碱性较强的氧原子结合，+CH3易与亲核性较强的硫原子结合（也可以用软硬酸碱理论解释，软-软，硬-硬易结合）。
两种产物为CH3ON=O和CH3NO2。
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