苯上课用-副本.ppt

* 2005年11月13日中石油吉林化工厂发生爆炸事件,导致大量有毒化学物质流入松花江，并引起了哈尔滨全市停水。 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 化学谜语： 苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、 1、苯的物理性质 密度小于水 不溶于水、易溶于有机溶剂、 熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、 易挥发（密封保存）、冷却后凝结成无色晶体， 苯蒸气有毒。 19世纪时，英国科学家法拉第最早在照明用的煤气中发现并提取了苯以后，立即对苯的组成进行了测定，最终确定了苯的分子式为： C6H6 二、苯的结构 烷烃： C6H14 烯烃： C6H12 炔烃： C6H10 [思考题] 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？ 4. 写出分子式为C6H6且为链状的有机物的结构简式（同一个C上连结两个双键的结构“＝C＝”很不稳定，可以不写） （2）CＨ ≡ C—CＨ2－C ≡ C—CＨ3 （3）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （1）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ （6） CＨ2＝ CＨ－C≡ C－C ＝ CＨ2 [设 问]若苯分子为上述结构之一，则应该具有什么重要的化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 德国化学家凯库勒在1865年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状， 即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替 形式 结构式 结构简式 实验证明：苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，与不饱和烃有很大区别,苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替的结构。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②碳氢键的夹角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式） 苯的几种表达式： 性质预测： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 1、加成反应 注：苯不与溴水发生加成反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！ 环己烷 2、取代反应 （1）苯与液溴的反应 溴苯 溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大，能溶解溴呈褐色 液溴 现象： ①锥形瓶中的导管口有白雾, 溶液变浑浊。 ②杯底有褐色不溶于水的液体。 （2）苯的硝化反应 硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。 硝基苯 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O H (3)苯的磺化反应： 苯与浓硫酸共热至700C~800C时发生反应，生成苯磺酸。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H)取代的反应叫磺化反应。 现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％）） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化 3、氧化反应 2 +15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯的化学反应特点： 易取代.能加成.难氧化（但可燃） 实验思考题： 1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目. 1、根据实验室制溴苯的装置图，回答下列问题： （1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是： （2）再加入铁屑，现象是： （3）写出烧瓶中反应的化学方程式： （4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是： （5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是： （6）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象 是： 溴苯是 纯溴溶于苯，不反应 剧烈反应，呈沸腾状