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植物精油单体松油综述nyaoui植物精油单体松油综述nyaohui
植物精油组分松油烯-4-醇研究进展
陈根强
(河南科技大学 植保系,河南 洛阳 471003)
[摘 要] 简要介绍了植物精油组分松油烯-4-醇的理化性质、合成方法、含松油烯-4-醇较为丰富的植物种类及其在日用化学品、医药、食用等方面的应用,着重阐述了其在杀虫、抑菌等方面的研究进展。
[关键词] 松油烯-4-醇;植物精油;杀虫;抑菌;研究进展
[中图分类号]
松油烯-4-醇是多种植物精油的主要组分或组分之一,有多种生物活性[1] 。西北农林科技大学无公害农药研究服务中心在对砂地柏(Sabina vulgaris Ant.)精油的研究中,发现松油烯-4-醇是砂地柏精油的主要杀虫活性组分[2],对多种昆虫表现出很高的熏蒸毒杀活性[1],作用机制独特[1,3],而且松油烯-4-醇气味宜人,环境安全性好[4],对其进行更深入全面的研究,极有希望开发出新的农药品种。本文就国内外有关松油烯-4-醇的理化性质、合成方法、杀虫抑菌活性、环境相容性以及含松油烯-4-醇的植物种类等方面的研究进展作以综述,以期为进一步的研究和开发应用松油烯-4-醇提供依据。
1 松油烯-4-醇的理化性质及合成路径
松油烯-4-醇(terpinen-4-ol)的分子式为C10H18O,分子量为154.24,有两种旋光异构体:D-terpinen-4-ol、L-terpinen-4-ol。沸点88℃,密度0.934g/cm3,折光系数1.4775。常温下为黄色透明液体,易挥发,有特殊宜人的香味。易溶于乙醚、丙酮等中等极性溶剂[2]。
有关松油烯-4-醇人工合成的报道较少, Morikawa等[5]用4,8-环氧化异松油烯(terpiolene 4,8-eposide)在铜存在下通过异构化或氢化来制备。Mitchell等[6]用1,4-桉油精通过E2消除反应来合成。两者的合成路径如下:
Cuo-Ba硅藻土催化剂 9h 松油烯-4-醇(9.1%) 30kg/cm2 9h
EtOH,5kg/cm2,140℃ 柠檬烯-4-醇(72.6%) 140℃
Li, H2NCH2CH2CH2NH2 9h 50℃,H2O
可以看出,由于松油烯-4-醇结构简单,不仅合成步骤少,工艺条件易于达到,而且产率很高。
2 含松油烯-4-醇的植物种类
含松油烯-4-醇的植物种类很多,目前已发现20多个科60多个属80多种植物精油中含有松油烯-4-醇。其中柏科(Cupressaceae)、番荔枝科(Annonaceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、芸香科(Rutaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、桃金娘科(Myrtaceae)、橄榄科(Burseraceae)、露兜树科(Pandanceae)、姜科(Zingiberaceae)、爵床科(Acanthaceae)、杜鹃花科(Ericaceae)等植物的精油中松油烯-4-醇含量极为丰富(表1),如菊蒿(Tanacetum longifolium Wall)根油中含松油烯-4-醇为258.0mg/g[17],姜科植物Zingiber cassumunar Roxb.根油中含量达505.0mg/g[24]。可见,松油烯-4-醇的自然资源极为丰富,便于直接开发利用。
表1 含松油烯-4-醇比较丰富的植物种类
Table 1 The plants containing abundant terpinen-4-ol
科
Familia 属
Genus 种
Species 部位
Parts 精油中松油烯-4-醇的含量(mg/g)
Content of terpinen-4-ol
in its essential oil(mg/g) 资料来源
Reference 柏科Cupressaceae 园柏属Sabina 砂地柏S.vulgaris A 果实 Fruit 223.0 [2] 刺柏属Juniperus J.indica Bertol 叶 Leaf 37.0-130.0 [7] 番荔枝科Annonaceae 木瓣树属Xylopia X.aethiopica 果实 Fruit 129.0 [8,9] 唇形科Labiatae 牛至属Origanum 甜牛至O.majorana 全株 All parts 323.0 [10] O.ramonense Danin 叶 Leaf 168.0 [11] O.sbusp.viride 全株 All parts 168.2 [12]
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