第3章 第4节 第2课时 逆合成分析法 学案.docVIP

第三章 第四节　有机合成 第2课时　逆合成分析法 [学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法学会有机合成推断题的解答方法。烃和烃的衍生物转化关系如图所示：将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是。2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 写出下列物质的结构简式：A_______；B_______；C_______。 写出下列变化的化学方程式： A→B：_________________________________________； C与银氨溶液反应：______________________________； A＋D→E：______________________________________。 [学习探究] 探究点一　有机合成路线的设计 1．有机合成路线设计思路设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。2．乙醛有三种工业制法： ①．最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。请你说说、两种方法被 淘汰的原因是什么后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 ③．现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。3．.请设计合理方案：以CH2CH2为原料，合成常见的有机合成路线 ⑶ 芳香化合物合成路线1．以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： 在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。 先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一条途径不合理？2．丁烯二酸(HOOCCHCHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CHCHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线1．正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。3．利用“逆合成分析法”分析由 乙烯 合成 草酸二乙酯 的过程： 写出这五步反应的化学方程式： ⑴． ； ⑵． ； ⑶． ； ⑷． ； ⑸． ； [归纳总结] 逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 [活学活用] 3．苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、2-丁烯等。(无机原料任选)4．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选)： ___________________________ _________________； __________________________ __________________； ______________________ ______________________； ___________ _________________________________。1．下列说法不正确的是 A有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团 B有机合成过程可以简单表示