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有机化学复习.
单项选择题(每小题1分,计10分)
二、命名下列化合物或根据名称写出结构式(每小题2分,计20分)
三、完成反应式,写出主要产物(每空1分,计20分)
四、用简单的化学方法鉴别下列化合物(每题5分,计10分)
五、简答题(根据题意,简要回答问题。每小题5分,计20分)
六、合成题(每小题4分,计12分)
七、结构推断题(每小题4分,计8分)
绪论
1 有机化合物的酸碱概念 路易斯酸碱理论 勃朗斯德(Bronsted)-劳尔(Lowry)酸碱
2 有机化合物的酸碱性比较 pKa 共轭酸碱
3 有机共价键的杂化方式 s-p s-p2 s-p3
烷烃
1 烷烃的命名:
2 烷烃的构象 乙烷和取代乙烷的构象 如丁烷 1,2-二溴乙烷等
3 烷烃的化学性质 主要卤代 机理 方程式 自由基稳定性 不同H和卤素的反应活性
烯烃
1 烯烃的命名: 注意顺反异构 E-Z标记法
2 烯烃的结构 sp2杂化 平面结构
3 烯烃的化学性质
a 催化加氢
b 亲电加成 加卤化氢 马氏规则反马氏规则等 碳正离子机理 碳正离子稳定性
氯化氢加成机理加成、烯烃水合、卤素加成
c 自由基加成 机理、稳定性、反应条件
d 硼氢化-氧化---反马氏规则加水
e 臭氧化(结构推断)、高锰酸钾
某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为: ( )
A.(CH3)2C=C(CH3)2 B.(CH3)2C=CH2 C.(CH3)2C=CHCH2CH3 D.(CH3)2C=CHCH(CH3)2
有A、B、C、D四种化合物分子式均为C6H12,A与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮,D用臭氧氧化水解后只得到一种产物。B和C与臭氧或催化氢化都不反应,C分子中所有的氢原子均为等价,而B分子中含有一个CH3—CH 结构单元。试写出A、B、C、D可能的结构式。
f α-氢的反应 取代、氧化
共轭二烯烃
1 命名
2 结构
3 化学性质
1,2-加成和1,4-加成(难易程度)、D-A反应
下列化合物中,最容易与1,3-丁二烯发生双烯加成反应的是 ( )
环烷烃
1 命名 螺环化合物、桥环化合物
2 结构 环己烷、取代环己烷的构象,e键、a键
3 化学性质
特殊性质 三元、四元,五元的开环难易程度,一般性质 不同种类H的取代
炔烃
1 命名: 主要是 烯炔的命名(先烯后炔)
2 结构: sp杂化 线性结构
3 化学性质
a 三键氢的酸性 银镜反应 铜镜反应
用来鉴别 烷烃、烯烃、炔烃
b 亲电加成 注意和烯烃的区别和联系 加水有重排 溴水 卤化氢 水等
c 硼氢化-氧化 高锰酸钾、臭氧氧化 还原(林德拉催化剂)等
d 亲核加成 与醇钠、氰化钠等
第七章 立体化学
1判断手性碳原子的构型 构型相互转化(费舍尔投影式和契线式) 能够命名化合物
2 能够根据条件 计算化合物的对映体含量
第八章 卤代烃
1 命名 不会单独 一般和其他官能团结合 注意先后次序
2 结构 sp3杂化 电负性
3 化学性质
a 亲核取代 机理 SN1和SN2 卤代 水解 氰解 醇解等的条件 反应速度比较等
与硝酸银的醇溶液反应 SN1可用于不同种类卤素鉴别
b 消除反应 E1 和E2,反应方程式和SN的区别
c 和金属镁反应 偶联反应 增长碳链的反应
有一化合物A化学式为C6H12O,A与NaOI在碱中反应产生大量黄色沉淀,母液酸化后得到一个酸B;B在红磷存在下加入溴时,只形成一个单溴化合物C;C用NaOH的醇溶液处理时能失去溴化氢产生D;D能使溴水褪色。D用过量的铬酸在硫酸中氧化后蒸馏,只得到一个一元酸产物乙酸。试推测A、B、 C、 D可能的结构式。
以甲基环己烷为原料合成2-甲基环己醇
第九章 苯及芳香化学
1 命名 苯、萘、蒽、菲
2-甲基-9,10-蒽醌
2 结构 芳香性 平面结构 sp2杂化
3 化学性质
a 总则:苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位规律
b 苯的化学性质
芳烃侧链的氧化、苯环的氧化
亲电取代反应 机理、方程式、产物 卤代,硝化、磺化 F-C反应等
定位效应 反应活性用于合成反应
c 萘、蒽、菲的化学性质 和苯环比较
定位规律同苯环 9,10为活泼、注意同环取代还是异环取代
第十章 醇、醚、酚
1 命名
2 结构
3 化学性质
a 醇的化学性质
酸性 不同醇的酸性强弱、和其他化合物如酸、酚等
生成卤代烃 卢卡斯试剂用来鉴别不同的醇
脱水 分子间、分子内脱水反应的产物、机理、方程式
氧化 伯醇 仲醇 叔醇的氧化
b 酚的化学性质
酸性 原因、
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