有机化学复习指南..doc

【呕心沥血独家推出】有机化学期末考试机理题、合成题、鉴别题、比较题复习提纲+考试范围+样卷 【严正声明】 1.以下内容仅供参考。 2.至于反应式题，因内容太多，只好靠自己背反应了哦。 推测题题量较少，而且比较综合，故无法整理。 命名题比较简单而且分值较低，故也不整理了哦。 一、机理题： 1.醛酮与HCN等加成 2.醛酮与醇加成（缩醛的形成） 3.羟醛缩合（必考） （1）碱催化 （2）酸催化 4.α-H卤化 （1）酸催化 （2）碱催化 5.α，β-不饱和醛酮 （1）亲电加成 （2）亲核加成 6.羧酸亲核加成消除反应（必考） （1）生成酸酐 （2）酯化 （3）酯水解（酸催化即酯化反应逆过程） 7.Claisen酯缩合反应（必考） 8.乙酰乙酸乙酯的酸式水解 9.重氮化反应 ? 二、合成题：（以下3道为必考） 1.由苯或甲苯或苯胺出发合成芳香族化合物（考点：比较多，见第六章和第十三章） 2.由乙醇出发合成（考点：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用） 3.由丙酮出发合成（考点：丙二酸二乙酯在合成上的应用） 必考的基团保护：醛基的保护（形成缩醛）；氨基的保护（酰基化） ? 三、鉴别题： 1.加NaHSO3：鉴定醛、甲基酮、C8的环酮，现象：白色固体 2.卤仿反应：鉴别甲基酮与甲基醇，现象：黄色晶体 3.Tollens试剂（银镜反应）：鉴别醛与酮，现象：银镜 4.Fehling试剂：区别脂肪醛和酮，脂肪醛和芳香醛，现象：砖红色沉淀 5.磺酰化反应（Hinsberg检验法）：鉴别伯胺，仲胺，叔胺，现象：沉淀，加NaOH溶解 6.与亚硝酸反应：鉴别伯胺，仲胺，叔胺，现象：不同 ? 四、比较题：（单项选择，选择排序） 1.醛酮发生亲核加成反应的难易 2.醛酮发生卤化反应的优先顺序（酸催化与碱催化完全相反） 3.酮的弱氧化中不对称酮羰基两边基团迁移的有限性 4.α，β-不饱和醛酮发生1,2-加成还是1,4-加成 5.羧酸与取代酸的酸性比较（诱导效应共轭效应） 6.酯化反应速率比较 7.脱羧反应的难易 8.羧酸衍生物还原反应的难易 9.烯醇式含量的比较 10.各种胺的碱性比较 11.各种硝基化合物的酸性比较 12.硝基对苯环上亲核取代反应的影响 13.杂环化合物芳香性的比较 14.亲电取代反应活性的比较 15.吡咯的弱酸性与弱碱性 16.各种含2个杂原子杂环化合物碱性的比较 17.物理性质的比较：（分数较少，内容较多，无法整理，打粗体的会考到） （1）沸点（2）水溶性（3）状态（4）密度 ? 有机化学期末考试重点考点总结+样卷 【声明】以下内容均出自章烨老师（《有机化学》教材的主编，有机教研组组长，出考卷的老师哦），她上课的时候总结的，还有她上课的时候一直泄题。。。一直出题目给我们做~以下内容仅供参考啊！ ?? 考试范围：第十，十一，十二，十三，十五章。（前面的当然也会考到。。。比如在合成题里。还有一些第六章苯环的知识要掌握哦）以下内容中没提到的基本上就不考了。。。章烨老师人还是蛮好的~ ?? 第十章 1.亲核加成：加HCN；加NaHSO3（鉴别）；加ROH（保护C=O）；加H2N-Y；加R-MgX 2.α-H的卤化，卤仿反应（注意产物有两种，鉴别、推测结构） 3.羟醛缩合——羟基醛酮或α，β不饱和醛酮 4.氧化反应（鉴别、推测结构）：Tollens；Fehling；KMnO4 5.还原反应： 成醇：NaBH4；LiAlH4；Fe/HCl；Zn/HCl；H2/Pd 成亚甲基：Zn-Hg/H+；NH2-NH2/NaOH Cannizzaro反应 6.共轭醛酮的1,4-加成；1,2-加成 本章机理：亲核加成（HCN，缩醛）；羟醛缩合（必考）；卤化反应（一卤代，卤仿反应）；共轭加成；插烯规律 第十一章 1.酸性强弱的比较 2.羧酸与羧酸衍生物的相互转化 3.还原反应（一般是通过其衍生物还原，LiAlH4，NaOC2H5还原酯，注意还原产物） 4.α-卤代 5.二元羧酸的脱羧反应（C原子数不同所得产物不同），难易比较 6.亲核加成消去的反应机理（必考）（酯的水解和 酯化反应历程：酸/碱催化） 7.各化合物发生亲核加成反应的难易比较 8.Hoffman降级 9.脱水-CONH2到-CN 10.醇酸，酮酸，酚酸 第十二章 1.β-酮酸酯： Claisen酯缩合机理（必考） 互变异构（比较烯醇式含量） 2.β-二羰基化合物： 酮式水解 酸式水解（丙二酸酯） 3.Knoevenagel反应：碳负离子对醛酮的加成 4.Michael反应：碳负离子对α，β不饱和羰基化合物的加成反应 第十三章 1.胺： 碱性比较 烃基化反应（Hoffman彻底甲基化反应，消除） 酰化（保护氨基） 芳胺的亚硝化、磺酰化（鉴别） 重氮化：被-OH，-H，-I，-F取代；偶联反应（苯胺pH