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有机人名反应及机理
索引:
Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排
Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原
Bucherer 反应
Cannizzaro 反应
Chichibabin 反应
Claisen 酯缩合反应
Claisen-Schmidt 反应
Clemmensen 还原
Combes 合成法
Cope 重排
Cope 消除反应
Curtius 反应
Dakin 反应
Darzens 反应
Demjanov 重排
Dieckmann 缩合反应
Elbs 反应
Eschweiler-Clarke 反应
Favorskii 反应
Favorskii 重排
Friedel-Crafts烷基化反应
Friedel-Crafts酰基化反应
Fries 重排
Gabriel 合成法
Gattermann 反应
Gattermann-Koch 反应
Gomberg-Bachmann 反应
Hantzsch 合成法
Haworth 反应Hell-Volhard-Zelinski 反应
Hinsberg 反应
Hofmann 烷基化
Hofmann 消除反应
Hofmann 重排(降解)
Houben-Hoesch 反应
Hunsdiecker 反应
Kiliani 氰化增碳法
Knoevenagel 反应
Knorr 反应
Koble 反应
Koble-Schmitt 反应
Leuckart 反应
Lossen反应
Mannich 反应
Meerwein-Ponndorf 反应
Meerwein-Ponndorf 反应
Michael 加成反应
Norrish I和II 型裂解反应
Oppenauer 氧化
Paal-Knorr 反应
Pictet-Spengler 合成法
Pschorr 反应
Reformatsky 反应
Reimer-Tiemann 反应
Reppe 合成法
Robinson 缩环反应
Rosenmund 还原
Ruff 递降反应
Sandmeyer 反应
Schiemann 反应
Schmidt反应
Skraup 合成法
Sommelet-Hauser 反应
Stephen 还原
Stevens 重排
Strecker 氨基酸合成法
Tiffeneau-Demjanov 重排
Ullmann反应
Vilsmeier 反应
Wagner-Meerwein 重排
Wacker 反应
Williamson 合成法
Wittig 反应
Wittig-Horner 反应
Wohl 递降反应
Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应
Yurév 反应
Zeisel 甲氧基测定法Arbuzov反应 ??? 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:
卤代烷反应时,其活性次序为:RI RBr RCl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、??卤代醚、?? 或 ??卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。??? 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:
??? 如果反应所用的卤代烷 RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R = R),则 Arbuzov 反应如下:
这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
???除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR)2 和次亚膦酸酯 R2POR 也能发生该类反应,例如:
反应机理
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:
反应实例
Arndt-Eister反应
反应机理
反应实例Baeyer-Villiger 氧化
反应机理
反应实例
Beckmann 重排
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:
反应机理
??? 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:
反应实例
Birch 还原
反应机理
反应实例
Bischler-Napieralski 合成法
反应机理
反应实例
Bouveault-Blanc还原
反应机理
反应实例
Bucherer 反应
反应机理
反应实例
Cannizzaro 反应
反应机理 ?反应实例 ?Chichibabin 反应
反应机理
反应实例
吡啶类化合物不易进行硝化,用硝
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