9-含硫有机化合物例析.ppt

9.4.1 阴离子表面活性剂 阴离子表面活性剂是能在水中离解成起表面活性作用的阴离子的化合物。它使用较早，且数量较多。除磺酸盐(如十二烷基苯磺酸钠)和羧酸盐。目前大量生产的阴离子洗涤荆是烷基苯磺酸钠。如十二烷基磺酸钠SDS 。 9.4.2 阳离子表面活性剂 阳离子表面活性剂是能在水中离解成起表面活性作用的阳离子的化合物。其中应用最广的是带有长链烷基的季铵盐，如十二烷基二甲基苄基氯化铵。这种阳离子表面活性剂的杀菌能力特别强，在水处理中作为杀菌、消毒剂。 9.4.3 两性表面活性剂 两性表面活性剂是分子中同时具有阴离子和阳离子的表面活性剂。在酸性介质中显阳离子性质，在碱性介质中显阴离子性质，在适当的介质中显出阴离子与阳离子相等的等电点，这类表面活性剂可用作洗涤剂、染色助剂、抗静电剂等。 9.4.4 非离子型表面活性剂 非离子型表面活性剂在水中不离解成离子，其亲水部分是在水中不离解的醇羟基和醚键等，其特性是无发泡性，而其乳化性强，可用作乳化剂、洗涤剂、润湿剂和分散剂。 * 第九章 含硫有机化合物 ? 硫和碳直接相连的化合物,称有机硫化物.这是一类重要的化合物.其中一些我们能感受到它的重要性.如:青霉素、磺胺药、头饱、VB1等。这些化合物在解除病痛、挽救生命中起着重大作用。 两大类： 1、与含氧化合物相似（二价） 2、是高价含硫有机物（高价） 9 含硫有机化合物 硫和氧在周期表的同一族内，存在一系列相当与各类含氧化合物的结构类似的含硫化合物。 9.1 结构类型和命名 命名：相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 乙（硫）醇 苯甲（硫）醚 苯（硫）酚 也存在一些高价的硫化物，它们没有对应的氧化物 亚砜 砜 亚磺酸 磺酸 －SH：巯基 命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。 结论: 硫醇 〉乙醇 ； 硫酚 〉苯酚 9.2 硫醇、硫酚的化学性质 1 酸性 ? 乙醇 乙硫醇 苯酚 苯硫酚 PKa 18 10.5 10 7.8 硫醇、硫酚的酸性增强，可解释如下： a．可从S、O原子的价电子处于不同的能级来解释。3p-1s, 2p-1s。 b．也可从S原子体积大，电荷密度小，拉质子能力差来解释。 c. 还可从键能说明：O-H，462.8 KJ/mol；S-H，347.3 KJ/mo。 2 氧化反应 a．硫醇的缓和氧化 比较 O-H S-H O-O S-S 键能 462.8 KJ/mol 347.3 KJ/mol 154.8 KJ/mol 305.4 KJ/mol b．硫醇的强氧化 这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 ⑶ 生成重金属盐 醇在α-C上发生反应，而硫称反应发生在S上。 c．硫酚的强氧化 医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医药常用二巯基丙醇： 它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的络合物,从尿中排出。 ⑷ 亲核性 b.亲核取代（SN2） a. RS-有较强的亲核性 RS-有强的亲核性和相对弱的碱性。 c． 亲核加成 9.3.1 硫醚的化学性质 1亲核取代反应 在合成上的应用 9.3 硫醚 、亚砜和砜 3 脱硫反应 2 氧化反应 9.3.2 亚砜和砜 结构 ⑴ 亚砜、砜中S=O习惯表示，但要知道在硫氧键中包含着d-pπ键 ⑵ d-pπ键较弱，电子对大部分属于O原子，这一点可以从亚砜分子具有较大的偶极矩得到证实。 9.4表面活性剂概念表面活性剂 去污原理 表面活性剂:是一大类有机化合物，它们的性质很有特色，应用 也广泛，日常生活中离不开表面活性剂。一般将能够明显降低某一 物质(主要是液体)表面张力的物质总称为表面活性物质或表面活性剂。 水的表面活性剂是一类分子中同时含有亲水基团与疏水基团的有机化合物。 阳离子洗涤剂去污能力较差，但是它们都具有杀灭细菌和霉菌的能力。