有机化学3案例.ppt

一、手性 人的左右手互为镜像和实物的关系，彼此又不能重合的性质。许多有机物分子都具有手性。 ①连在同一碳上的H等价； ②连在同一碳上的相同烃基等价； ③对称位置上的H或烃基等价； 金刚烷 分子式:C10H16 一取代物有 种 二取代物有 种 金刚烷二取代物有6种 降冰片烷 分子式:C7H12 一取代物有3种 二取代物有10种 降冰片烷二取代物有10种 * 碳原子的成键特点 有机分子的空间结构 有机物结构的表示方法 同分异构现象 不饱和碳原子 饱和碳原子 叁 键 双 键 单 键 四面体 平面型 直线型 电子式 键线式 结构简式 结构式 同分异构体的书写 同分异构体的种类 同分异构体的性质 同分异构体的辨认 专题3、同分异构现象与同分异构体 ⑴定义 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 ⑵存在： ①无机物与无机物 ②无机物与有机物 ③有机物与有机物 尿素是[CO(NH2)2],异氰酸氨是NH4CNO 　[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O （3）同分异构体特点： 内涵： 分子式相同，该物质的组成元素质量分数相同； 分子结构不同，即分子中原子的排列顺序和方式不同。 外延：指化合物。 （4）同分异构体注意点： ① 同分异构体之间相对分子质量必相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。因为相对分子质量相同时，分子式未必相同。 例如，H2SO4与H3PO4，CH3CH2OH与HCOOH，C9H20与C10H8等。 ② 同分异构体间组成相同，但组成相同的化合物不一定互为同分异构体。例如C2H2与C6H6,CH2O与C2H4O2等 （5）同分异构体的类型 平面异构 碳链异构 官能团位置异构 类别异构 立体异构 顺反异构 对映异构 烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 思考题：下列物质中有顺反异构的是哪些？ 1、 1，2-二氯乙烯 2、 1，2-二氯丙烯 3、 2-甲基-2-丁烯 4、 2-氯-2-丁烯 × √ √ √ 产生顺反异构体的条件： 双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团 二、手性分子和对映体 乳酸分子中各原子或基团在空间可有两种排列方式： 手性分子 对映异构体 对映异构 一般凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子——手性碳原子，用“*C”表示。 有一个*C的化合物必定是手性分子，有一对对映体（如乳酸分子） 。对映体有相同的物理、化学性质，但两者还有一个重要的不同性质，对偏振光的偏振面作用不同，即都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的 。如,L-丙氨酸可使偏振光向右旋,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋 旋光仪 偏振光通过非手性分子溶液时，偏振面不发生旋转 偏振光通过手性分子溶液时，偏振面发生旋转 偏振光:只在一个平面上振动的光叫做偏振光 A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl C.HOOC—CH—C—C—Cl D.CH3—CH—C—CH3 H Cl OH Br OH Cl H Br Br CH3 CH3 例：下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( ) A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl C.HOOC—CH—C—C—Cl D.CH3—CH—C—CH3 H Cl OH Br OH Cl H Br Br CH3 CH3 如何判断手性碳原子(或不对称碳原子)? 1、对连了双键的碳原子，双键可以看成2个相同的键，自然此碳原子就无手性  连有甲基的碳原子就是一个手性中心。以它为起点，顺时针经过的途径为O-CH2，而反时针经过的途径为CH2-O，所以这个碳原子就是一个手性中心。 2、如何判断环上的碳原子是否为手性中心？ 当环上的碳原子连有两个不同的取代基并且按顺时针和反时针绕环一周所经过的途径不同时，这个碳原子就是一个手性中心 2-环戊烯-1-醇和3-环戊烯-1-醇分子中是否存在手性中心？ 2-环戊烯-1-醇中连有羟基的碳原子是手性中心，3-环戊烯-1-醇分子中没有手性中心，因为以连有羟基的碳原子为起点，无论按顺时针还是反时针所经过的途径是相同的。 牛式二烯炔醇 OH ＊ ＊ ＊ CnH2n－6O CnH2n＋1O2N