有机化学基础§2-2芳香烃教案案例.doc

有机化学基础 § 2 烃和卤代烃 教案 §2-2 芳香烃 一、苯的同系物—烷基苯 1、概念和分子组成结构 (1)苯的同系物—苯环上的氢原子被饱和链烃基取代的烃。 讲解：分子中只能有一个苯环—单环芳烃。 (2)分子组成：CnH2n-6(n≥6) 分子量：Mr=14n-6 含碳量：()92.3%≥ωC＞85.7% (3)分子结构：以苯环为中心的正六边形结构 苯环碳碳键：键长140pm、键角120° C-C单键：键长153pm、键角109°28′ C=C单键：键长134pm、键角120° 设问：苯环碳碳键有何特点？ 例题：DX15L1+B 讲解：中不存在单双的结构有一个 (平均1.5键)： 归纳：式解释：不与溴水、MnO4-H2SO4反应，邻二溴苯只有一种 解释：与氢气加成讲解： 1,2,3-三甲苯，-三甲苯，-三甲苯，均；，苯16L2 2、烷基苯的性质 (1)物理性质：苯为无色液体，有特殊气味，：(2)化学性质 ①苯环上的取代反应 A、铁(FeX3)催化下与卤素反应： 现象：反应液微沸，中充满红棕色气体 B、与浓硫酸-浓硝酸的混合物反应： 讲解：水浴加热，分子间脱水反应。 硝基苯 讲解：烷基与苯环的相互影响A、苯环取代 例如： 讲解：2，4，6TNT炸药 B、使烷基 归纳：烃与卤素反应规律： A、烷烃：日光照或加热，仅取代。 B、烯烃：无条件—加成；加热—α-氢原子被取代 讲解：α-氢原子—与官能团直接相连的碳原子上的氢原子，例如： ③加成反应 A、催化加氢： B、紫外光照射加卤素： ④氧化反应 A、完全燃烧： 现象：浓厚黑烟。 设问：为什么烃的含碳量越高，越容易不完全燃烧？ 讲解： C~O2，4H~O2 思考：等物质的量的烃完全燃烧的耗氧量？ 讲解：XY对影响大。C~32克O2，4克H~32克O2 但是燃烧与氧气的体积比之比进行的 B、烷基苯的烷基氧化反应—使酸性高锰酸钾溶液褪色。 讲解：不要求掌握反应的化学方程式： 讲解：条件—与苯环直接相连碳原子上必须有氢原子。：16L2、CP13Ex5、6、7 3、烷基苯的制法和用途 (1)工业制法：读书：P39—石油或煤焦油的分馏、汽油的催化重整。 例如： (2)用途：燃料(高级汽油)、溶剂和重要原料。 二、芳香烃的类别1、苯系芳烃(1)多环芳烃： 联苯(C12H10) 思考：联苯的一取代物有几种？二取代物有几种？ 讲解：3、78 (2)稠环芳烃： 萘(C10H8)， 蒽(C14H10) 思考：萘和蒽的不饱和度？、+4+2 2、非苯系芳烃8H8) 讲解：—碳环上：2—芳香族化合物、芳香烃和烷基苯的关系 石油化工和煤化工复习： 1、石油化工 (1)石油化工——常减压分馏和裂化裂解 方法 原理 原料 产品 常压分馏 低沸点烃蒸发、冷凝 石油 石油气、汽油、煤油、柴油、重油 减压分馏 高沸点烃蒸发、冷凝 重油 润滑油、石蜡、沥青 催化裂化 烷烃分解反应 重油-石蜡-石蜡 甲烷、乙烷、乙烯、丙烯 (2)石油产品的类别和用途 类别 石油气 汽油 煤油 柴油 重油 碳原子数 C1~C4 C5~C11 C11~C16 C15~C18 C20以上 沸点 — 升高 → 用途 燃料、原料 汽车燃料 飞机燃料 车船燃料 原料 2、煤化工——煤的干馏 (1)干馏——将烟煤或木材隔绝空气加强热。复杂物理－化学变化 (2)煤的干馏 例题： 01、下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是 (A)甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 (B)甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色 (C)Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子 (D)甲苯能与H2发生加成反应 2、在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是 (A)溴苯中混有溴：加入KI溶液，振荡 (B)乙烷中混有乙烯：通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 (C)硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸：将其倒入NaOH溶液中，静置，然后过滤 (D)乙