有机化学期中及案例.doc

2011级有机化学期中试题 一． 选择题（16分） 1． 以下化合物哪一个的紫外（UV）吸收谱最大吸收波长达不到230nm?（C） A) 氯仿； B)硝基苯； C)环己烷； D)对苯二酚 2． 核磁 H 谱数据中裂分偶合常数数值大小表达的意思是（B） A)氢原子多少； B) 电子效应; C)相邻H 的结构关系； D)相邻H 原子的个数 3． 与FeCl3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?（C） A) 氨基结构; B) 芳醚结构; C) 酚和烯醇; D) 酯基结构 4．EtO2CCH(Me)CH(CO2Et)CH2CH2CO2Et在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主产物是哪一个?（B） 5． 1874年, 范特霍夫(vant Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)提出了有机化学中十分重要 的概念, 它是（C） 碳是四价的; B) 碳原子可以自相成键; C) 碳的四面体结构; D) 共价键的概念 6． 下列分子式中,下面划有横线的H的NMR化学位移最大的是（A） 7． 乙酸与乙醇发生酯化反应时，加浓H2SO4 的作用是（D） A) 脱水作用; B) 吸水作用; C) 氧化作用; D) 既起催化作用又起吸水作用 8．下列化合物按照酸性从强到弱排序是（A） 1) FCH2COOH; 2) NO2CH2COOH ; 3) PhCH2COOH; 4) HC≡CCH2COOH A) 2143; B) 1234; C) 1243; D) 4213. 9．（1R，2S）—2—甲氨基—1—苯基—1—丙醇的费歇尔（Fischer）投影式是：（A） 10．下列说法错误的是：（C） A） 核磁共振主要是由于原子核的自旋运动一起的 B） 与不对称碳原子相连的CH2 上的那个质子是化学不等价的 C） 红外中的官能团区是指在1350~650cm-1 由于伸缩振动所产生的吸收区 D） 由于取代基或者溶剂的影响，使最大吸收向长波方向移动的现象称为红移 11．下列哪些化合物能形成分子内氢键？（B E） A）对硝基苯酚 B）邻硝基苯酚 C）邻甲基苯酚 D）对甲基苯酚 E）邻苯二甲酸 12． 以下羧酸衍生物可以作为酰化试剂使用，请标明活性最大的酰化试剂和活性最小的酰化试剂。（A）和（C） 13． 下列化合物可以发生卤仿反应的有：（A B E ） A）苯乙酮 B）2—丁醇 C）乙酸乙酯 D）苯甲醛 E）乙醛 F）4—庚醇 14． 如下反应步骤中产物d 的结构是（C） 15． 试比较如下化合物在无水丙酮中与KI反应速度的快慢顺序（B） 16． 在减压蒸馏是为了防止暴沸，应向反应体系（B） a) 加入玻璃毛细管引入气化中心 b) 通过毛细管向体系引入微小气流 c) 加入沸石引入气化中心 d) 控制较小的压力 （D） （D） （A） （A） （A） （C） （A） （B) 写出主要产物，必要时应画出产物的立体结构（25分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 三. 写出下列反应的机理，须用弯钩箭头标出电子的转移（20分）。 1. 2. 3. 4. 5. 6 7 8 四. 合成题（任选5题每题5分，25分。多答题加分） 1. 试设计合成： 2．试对5, 5-二甲基-1 ,3-环己二酮的合成作逆合成分析 3．完成转化： 4．由乙酰乙酸乙酯和苯及其它必要的有机或无机试剂合成。 5．用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成 7. 设计合成： 8. 由丙二酸酯和三个碳以下有机原料合成： 9. 以环己烯为原料合成：2-溴己二酸二乙酯。 10. 以苯为原料合成1,2,3-三溴苯： 11. 以苯为原料合成： 12. 以吲哚为原料合成： 13. 以丙二酸酯为起始原料经由盖布瑞尔法合成蛋氨酸： 14. 以甲苯为原料合成3,3’-二甲基联苯。 五． 波谱分析和结构推理（20分） 注：要有具体推理过程及波谱数据归属，只有正确结构而无推理最多给相应分 数的50%。(峰裂分：s 单峰；d 双峰；t 三重峰；dt 先双再三重峰；dd 两次双重峰裂分；m 多重峰) 1）4-甲基-4-酰氯-1-戊烯在AlCl3