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* * 有机化学推断解题策略 * * 一、根据反应类型来推断官能团种类: 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、 羰基、苯环 加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 -X、酯基、肽键 、二糖、多糖 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 或同时含有羧基和氨基 消去反应 卤代烃、醇 * * 二、由反应条件确定官能团种类 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸, 加热 ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸 ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液,加热 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 (皂化) NaOH醇溶液,加热 卤代烃 消去(-X) * * 反应条件 可能官能团 O2/Cu、加热 醇羟基(-CH2OH、-CHOH) Cl2 (Br2)/Fe 苯环,取代反应 Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基,取代反应 Br2的CCl4溶液 加成(C=C、碳碳叁键) A B 氧化 氧化 C H2、催化剂 加成(C=C、-CHO、碳碳叁键、羰基、苯环) A是醇(-CH2OH) * * 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 溴水褪色,且产物分层 (3) 醛 溴水褪色,且产物不分层 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 高锰酸钾溶液均褪色 * * 反应的试剂 有机物 现象 与金属钠反应 (1)醇 放出气体,反应缓和 (2)苯酚 放出气体,反应速度较快 (3)羧酸 放出气体,反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失,生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失,生成两种有机物 * * 反应的试剂 有机物 现象 与NaHCO3反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 能与Na2CO3反应的 酚羟基 无明显现象 羧基 放出气体 银氨溶液 或新制Cu(OH)2 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成 (4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成 * * 四、根据性质和有关数据推知官能团个数 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:双键加成时需1molH2,1mol-C≡C-完全加成时需2molH2,1mol-CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。 ②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O ③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。 ④1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 ⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。 ⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。 * * (1)由醇氧化成醛或羧酸,推知醇为伯醇 由醇氧化为酮,推知醇为仲醇 由醇不能氧化,可推知醇为叔醇 (2)由消去产物可确定“-OH”或“-X”的位置 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构 (4)由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、“—C≡C—”的位置。 由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置 五、依据某些产物推知官能团的位置 * * 【解读考试说明】 --之能力要求 学习能力 对化学基础知识融会贯通 通过观察获取有关感性知识并能加工 能准确提取信息和进行整合来解决问题 能正确的使用化学术语、图表来表达结果 知识能力 了解有机化合物中碳的成键特征 了解代表物质的主要性质和重要应用 有机化学中各部分知识的综合应用 有机推断题 * * 代表物质特征性质的网络图及其反应条件 * * 寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】 ①能使溴水褪色的有机物通常含有: ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有: ③能发生加成反应的有机物通常含有:
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