有机化学下册各类习题总结word2007版本案例.ppt

10. 排列下列化合物的碱性大小 DCAB DBCAE E DBAC A B C C B A 11.比较下列化合物亲电取代反应活性 DCBAE 芳香性： AEBDC 12.下列化合物哪些可以被斐林试剂氧化 A: 甲醛 B: 苯甲醛 C: D-甘露糖 D: 蔗糖 E: 纤维素 所有的单糖；麦芽糖，纤维二糖，乳糖。 还原糖： F: D-甲基葡萄糖苷 A, C 13.排列下列化合物的酸性 ADBC 14.比较下列化合物的沸点 ACB 15.比较下列化合物的沸点 ABCD 17.氨基酸等电点排序 16.作为重氮组分，与苯酚发生偶合反应的活性大小排序 BAC 命名 Β-D-(+)-葡萄糖 偶氮苯 * 1.写出下列反应的机理类型 pH=8～10 + 2.写出下列反应的机理 ① ？ 重排 （主产物） ② 快 慢 ③ P354 + + ④ : P366 例 如： ⑤ 酯生成机理—酰氧键断裂机理： 18 18 控制步骤 P406 + + + 亲核加成再消除—亲核取代 ⑥ P411 H2O ⑦酯的水解 碱水解机理： 亲核加成再消除 不可逆 可逆 酸水解机理： 更缺电 .. ⑧酯缩合机理 P415 三、鉴别与分离提纯练习题 1.伯、仲、叔醇及邻位二醇的鉴别 Lucas试剂：浓盐酸与无水氯化锌的混合物。 伯醇 叔醇、苄醇、烯丙醇 仲醇 立即出现混浊 数分钟后出现混浊 十分缓慢，加热才有混浊 邻位二醇 白色沉淀 HIO4 + AgNO3 2.酚的鉴别 溴水，或三氯化铁溶液 3. 醛、酮的鉴别 托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛。 斐林试剂只氧化脂肪醛。 2，4-二硝基苯肼是常用的鉴别羰基的试剂 4. 伯、仲、叔胺的鉴别 鉴别、分离伯、仲、叔胺 （Hinsberg 反应） 对甲基苯磺酰氯 （溶） （不溶） 过滤 过滤 不反应，固体 ①如何分离苯和噻吩？ ②如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？ ③如何除去甲苯中的少量吡啶 用稀盐酸洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离 分离题 如何除去吡啶中少量的六氢吡啶 加入 六氢吡啶生成磺酰胺沉淀， 过滤可除去。 或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。 四、推导结构练习题： 1.某化合物A,只含有C、H、O三种元素。A用浓硫酸于180℃处理时给出一个烯烃B，B氧化后生成2-甲基丁烷。A在核磁共振谱的高场处显示一个单峰（9H）,在较低场处有一个单峰（2H） ，在低场处还有一个单峰（1H） 。试推导A和B的构造。 A: B: 2.化合物A（C5H10O）能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯B （C7H12O2） ；B也能使高锰酸钾溶液褪色；进行氧化反应时，A生成酸C, C迅速失去CO2并生成丙酮。试确定A～C的构造。 A: B: C: 3.芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与乙酰氯反应，生成单一产物B（C10H12O），B能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构的肟C和D（C10H13NO）.将C用浓硫酸处理得到酰胺E （C10H13NO）,而D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F。如将F 进行碱性水解，可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A-F的结构式。 A B C D E F 4.化合物A能发生碘仿反应，用乙酸处理可得到乙酸酯，将A的脱水产物催化加氢，生成2，2-二甲基丁烷，试写出A的结构。 5.化合物A（C8H17N）的核磁共振谱图上无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，再与湿的氧化银反应，热解产生中间体B（C10H21N）,B进一步甲基化转变成氢氧化物，再热解生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯的混合物。试推断A和B的结构。 6.化合物E,分子式为C8H17N，E与过量碘甲烷作用得到F（C9H20IN）。F用氧化银-水处理并加热生成G（C9H19N），G再与过量碘甲烷作用，并经氧化银-水处理及加热得到H及三甲胺。H的分子式为C7H12，它经高锰酸钾氧化得到2，4-戊二酮，写出E、F、G、H的构造式。 H: G: E： F： + 7.化合物A（C5H9OCl）具有旋光性，A能与苯肼反应生成苯腙，能起碘仿反应。A经水解生成B （C5H10O2）,B经氧化生成C （C5H8O2）,C不能起银镜反应，但能使溴水褪色并与FeCl3溶液作用显紫色。写出A、B、C构造式。 A B C 8.化合物A的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C,将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同化合物D。写出A、B、C、D的构造式。 A: B: C: D: 9.化合物A（C5H10O4)用溴水氧化得到酸（C5H10O4)。 此酸很容易形成内酯。A与乙酐反应生成三乙酸酯， 与苯肼反应生成脎，用高碘酸氧化A ，只消耗1分子高碘酸。 试推测A的构造。 10.有两种化合物A和B