有机物的分离与鉴别案例.ppt

有机化合物的分离与鉴别 一、有机化合物的分离 ——分离有机混合物的几种方法 二、有机化合物的鉴别 ——烃类化合物的鉴别 ——羟基化合物的鉴别 ——醚、醛、酮的鉴别 ——羧酸与羧酸衍生物的鉴别 ——胺的鉴别 ——硝基化合物的鉴别 分离与鉴别的概念 分离：将混合物一一分成单一组分的纯净物； 鉴别：而鉴别是将几种外观相似的有机箱化合物采用物理及化学方法将它们区分开。 分离有机混合物的几种方法： 分离有机混合物的几种方法： 分离有机混合物的几种方法： 例：如何将硝基苯、苯胺、苯酚组成的混合物进行分离 解：硝基苯、苯胺、苯酚 烃类化合物的鉴别： 烃类化合物的鉴别： 烃类化合物的鉴别： 烃类化合物的鉴别： 烃类化合物的鉴别： 烃类化合物的鉴别： 由于小环烷烃（三、四元环）的活泼性，可利用与溴的四氯化碳的加成开环反应来鉴别。与烯烃的区别利用小环烷烃对氧化剂 的稳定性，小环烷烃不能与高锰酸钾溶液反应，这样可将烯烃和小环烯烃区分开。而稳定的环烷烃与开链烷烃的检验方法相同。 卤代烃的鉴别： a、硝酸银醇溶液试验 卤代烃与硝酸银醇溶液反应的结果是产生卤化银沉淀： R—X + AgNO3 RONO3 + AgX由于卤代烃分子结构不同，上述反应的反应速度差别较大。可将卤代烃分成三种：（1）室温下立刻产生卤化银沉淀的卤代烃有：R3CX；RCH=CHCH2X；C6H5-CH2X；RCHBrCH2Br；RI（2）室温下反应较慢，加热后能产生沉淀的卤代烃有：RCH2X（碘代物除外）；R2CHCl；O2N b、碘化钠—丙酮溶液试验：许多氯代物和溴代物可与碘化钠—丙酮溶液反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。 1、醇的鉴别 醛的鉴别： 醛的鉴别： 酮的鉴别： 醚的鉴别：一般来讲醚对一些常用的化学试剂是惰性的，与烷烃的性质相似，但由于醚分子含有氧，可与浓硫酸生成yang盐，yang盐可溶于浓硫酸中。 羧酸及其衍生物的鉴别： 羧酸及其衍生物的鉴别： 胺的鉴别 b、兴斯堡试验： c、异腈试验： 硝基化合物的鉴别： 硝基化合物的鉴别： 加NaOH 加乙醚 水层 苯酚钠 HCl水溶液 分去水层，干燥后蒸馏 苯酚 乙醚层 苯胺、硝基苯 HCl水溶液 水层 苯胺盐酸盐 NaOH水溶液 分去水层，干燥后蒸馏 苯胺 乙醚层 硝基苯 蒸去乙醚，干燥 硝基苯 烷烃 烯烃 共轭二烯烃 环烷烃 芳烃 炔烃 烃类化合物的鉴别 （1）烷烃： RH+Br RBr+HBr 这个反应由于产生溴化氢，把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验。 CCl4 hv （2）烯烃： a、溴的四氯化碳溶液试验：大多数烯烃可使溴的四氯化碳的棕红色褪去。 C=C + Br2 C C 注意：有些化合物如酚、芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用石蕊试纸检验其实存在，以区别取代和加成反应。个别位阻在的烯烃及双键连有电负性较多的基团时，这个鉴别不明显或不能反应，例如1，2-二苯乙烯反应很慢;而四苯乙烯不能加成。 Br Br b、高锰酸钾溶液试验：烯烃遇高锰酸钾后可使后者紫色褪去生成褐色二氧化锰沉淀。干扰其试验是一些酚、醛、醇及炔烃。一些不与溴的四氯化碳溶液反应的烯烃（如四苯乙烯、二苯乙烯）可被高锰酸钾氧化。 3、炔烃 以上两个烯烃的鉴别试验同样也可用于烯烃的检定。做为炔烃的特性检定，就是对三键上氢质子的鉴定。 R C CH + Ag(NH3)2 R C C Ag + NH4+ NH3