有机物的合成与推断(广东专用)案例.ppt

答案:(1)取代反应 (2)硝基　羰基 (3) (4) 【方法归纳】　限定条件的同分异构体书写的限制信息 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 性 质 方 面 限 制 与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体 含—COOH 与FeCl3溶液发生显色反应 含酚羟基—OH 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 含酚酯结构 能发生银镜反应 含—CHO(如醛类、甲酸、甲酸酯等) 能与NaOH溶液反应 含酚羟基—OH、 —COOH、酯基等 能与Na反应放出氢气 含—OH、—COOH等 能发生水解反应 含酯基、肽键 卤代烃、醇一定条件下不能发生消去反应 与卤素原子、羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 结 构 方 面 限 制 一氯代物只有一种 结构对称 苯环上只有一种化学环境的氢原子 ①处于对位的2个相同的取代基; ②处于间位的3个相同的取代基 苯环上有两种不同环境的氢原子 ①2个不同取代基,且在对位; ②3个取代基,且2个相同,结构对称等 属于芳香醛、甲酸酯、α-氨基酸等 含醛基和苯环、甲酸某酯、氨基在α位 含有手性碳原子 含连四个不同原子或原子团的碳原子 【变式训练】 1.(2013·南京师大附中模拟)俗称“一滴香”的 有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。 “一滴香”的分子结构如下图所示,下列说法正 确的是(　　) A.该有机物的分子式为C7H6O3 B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应 C.该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应 D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 【解析】选C。A项中根据该物质的键线式,其不饱和度为4,则其分子式为C7H8O3,故该项错误;B项中1 mol该有机物最多能与 3 mol H2发生加成反应,故该项错误;D项中其不存在一种能发生银镜反应的芳香族同分异构体(其不饱和度超过4),故该项错误。 2.有机化学反应因反应条件不同,可以生成不同的有机产品。 已知:(Ⅰ)在光照条件下,苯的同系物与氯气反应,氯原子取代苯环侧链上的氢原子: 氢化阿托醛是一种香料,其合成路线如下: (1)A为一氯代物,它的结构简式可能是? 　 。 (2)工业生产过程中,中间产物必须经过②③④得到D,而不采取直接转化为D的方法,原因是? 　 。 (3)写出反应类型: ②　　　　　　,③　　　　　　。 (4)氢化阿托醛与氢气1∶1加成(已知醛类中的官能团能与氢气发生加成)后的产物C9H12O的同分异构体很多,写出两种符合下列三个条件的C9H12O的同分异构体的结构简式: ①能与溴水反应, ②能与NaOH溶液反应, ③分子中只有苯环一种环状结构,且苯环上的一溴代物有两种　　　　　　　　　　　　　、　 。 【解析】光照条件下苯的同系物发生卤代反应时取代的是侧链上的氢原子,由于侧链上的氢原子有两种,因此取代产物有两种可能,水解生成的醇也有两种,不能得到纯净的D。 ②反应是消去反应生成 ,然后与HCl、H2O2 反应生成 ,水解生成D: ,最终氧化生成氢化阿托醛。 答案:(1) (2)A有两种结构,直接水解不能生成纯净产物,生成的是混合物　 (3)消去反应　加成反应 (4) 　　　　　　 (任写两种,合理即可) 1.(2013·新课标全国卷Ⅱ)下列叙述中,错误的是(　　) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55℃～60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 【解析】选D。苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55℃～60℃水浴加热发生取代反应生成硝基苯,其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键和苯环都可以和氢气发生加成反应,故在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,B项正确;乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,碳碳双键断开分别加溴原子,生成1,2-二溴乙烷,C项正确;甲苯与氯气在光照下应该发生甲基上的取代反应,不是生成2,4-二氯甲苯,D项错误。 2.(2013·新课标全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　) A.15种　　　 B.28种　　 　C.32种　 　　D.40种 【解析】选D。C5H10O2水解可以生成:①含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;②含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇