有机物复习和有机合成(上课)案例.ppt

一、从有机物的物理特征突破 （2）官能团的消除 ①加成消不饱和键 ②消去、氧化、酯化除羟基 ③加成、氧化除醛基 ④通过水解或消去反应可消除卤素原子 * * 有机官能团及其衍变 有机推断与合成知识的梳理与突破 名题赏析:（06全国理综I-12）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应 CH=C CHO CH2(CH2)3CH3 D 有果香味的有机物 难溶于水且密度大于水的有机物 难溶于水且密度小于水的有机物 易溶于水的有机物 常温常压下为气态物质 相应物质或物质类型 物理性质 代表物 代 表 物 的 主 要 化 学 性 质 易发生 反应、 反应、 反应 与 反应产生H2、催化氧化生成 、分子内脱水生成 、分子间脱水生成 、与 反应生成酯。 与NaOH溶液发生中和反应（呈 性）、还可发生 反应、 反应及 反应。 与H2加成生成 ，被 、 溶液、 悬浊液氧化成乙酸。 具有 的通性、与 发生酯化反应。 酸性条件下水解不彻底，生成 和 ；碱性条件下水解彻底，生成 和 。 HC≡CH H2C=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 OH 氧化 加成 加聚 乙醇 O2 银氨 新制Cu(OH)2 酸 醇 乙酸 乙醇 乙酸盐 乙醇 弱酸 取代 显色 加成 CH3CH2Br 可发生 反应和 反应 水解 消去 Na 乙醛 乙烯 乙醚 酸 反应物性质 可能官能团 与NaHCO3反应生成CO2、与新 制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液 能与Na2CO3反应 能与Na反应 与银氨溶液反应产生银镜或与 新制氢氧化铜产生红色沉淀 能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+ 显紫色 三、常见有机官能团的确定 A B C 氧化 氧化 酚羟基 A是醇（－CH2OH） 或乙烯 醛基 羧基、酚羟基、醇羟基 羧基、酚羟基 羧基 1.根据反应物性质确定官能团 C＝C C≡C 醛基 能发生银镜反应的物质小结： 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含 “Ｈ Ｃ　”结构的物质．　 O 例1.下列物质中不能发生银镜反应的是 ①CH3OH ① ⑤ ⑥ ⑦ ②HCHO ③CH3CHO ⑤ CH3COOH ④ HCOOH ⑥CH3COOCH3 ⑨ CH3CH2OOCH ⑧ 麦芽糖 ⑦果糖 2.由反应条件确定官能团 反应条件 浓硫酸、加热 稀硫酸、加热 NaOH水溶液 NaOH醇溶液、加热 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 可能官能团（或物质） ①醇羟基（醇的消去） ②羟基、羧基（酯化反应） ③硝化反应 ①酯基（酯的水解） ②二糖、淀粉和纤维素的水解 －X（卤代烃消去） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基(酮)、苯环 醇羟基（－CH2OH 、 －CHOH） 苯环 烷烃或苯环上的烷烃基 －X 、酯基 3.根据反应类型来推断官能团 加成反应 反应类型 可能官能团或原子团