有机物官能团的性质及相关反应案例.doc

有机物官能团的性质及相关反应 1.有机反应主要类型归纳 下属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题 取代反应 卤代烃水解（强碱水溶液）、酯水解（强酸或者强碱溶液）、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量（1个H消耗1个卤素分子，同时生成一个HX分子。条件：光照）； 苯环上H取代定位规则（甲基，羟基等活化苯环邻对位H）； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意，水解得到的酚亦能中和NaOH）。 加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。特征：断一加二，1个C＝C 消耗1个X2（或者H2）分子；1个C≡C 消耗2个X2（或者H2）分子；1个C≡C相当于2个C＝C；1个苯环在特定条件下加成相当于相当于3个C＝C 消去反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢（强碱醇溶液） 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。(与羟基或卤素相连C的邻位C上面无H） 氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律（伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化）； 醇和烯都能被氧化成醛； 银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；（1个醛基均消耗2个银氨溶液或者氢氧化铜） 苯的同系物被KMnO4氧化规律（苯环上有烃基均能被氧化）。 还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。 加聚反应 乙烯型加聚、不同单烯烃间共聚 烯烃 由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构。 缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写。 2. 官能团与有机物性质的关系 官能团 化学性质 －C＝C－ 1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等） CH2＝CH2 ＋ Br2 →CH2Br－CH2Br (乙烯使溴水褪色) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3．加聚反应： a b 催化剂 a b n C＝C [ C－C ]n c d c d －C≡C－ 1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 醇－OH 与活泼金属（Al之前）的反应 如：2R－OH+2Na→2RONa + H2↑ 2．取代反应 RX ＋H2O （2）分子间脱水：2R－OH ROR＋ H2O 3．氧化反应：①燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡蓝色火焰） ②催化氧化： 2CH3CHO＋2H2O 4．消去反应：C2H5OH CH2＝CH2 ＋H2O 5．酯化反应： C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5 ＋H2O 注意：醇氧化规律 （1）R－CH2OH → R－CHO （2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 （3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。 酚－OH 弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2 （2）与NaOH： （酸性：H2CO3＞酚－OH） 取代反应：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。 3．与FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。 －X 取代反应：NaOH的水溶液得醇 C2H5X ＋NaOH→C2H5OH ＋NaX 消去反应：NaOH的醇溶液 C2H5X ＋NaOH CH2＝CH2＋NaX＋H2O －CHO 1．加成反应：R－CHO＋H2 RCH2OH（制得醇） 2．氧化反应：（1）能燃烧 （2）催化氧化：2R－CHO＋O2 2 RCOOH（制得羧酸） （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。 －COOH 弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－） RCOOH RCOO－ ＋H＋ 具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O －COO－C 水解反应：R，COOR＋H2O R－OH＋R，－COOH